Guia Micro

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Depto. De Química Orgánica

Química Orgánica III

Importancia de los compuestos heterocíclicos en la Química Farmacéutica

Guatemala, 22 de abril de 2014

RESUMEN

Al trabajar con el descubrimiento de dorgas, se utiliza una cantidad considerable de termiologia dependiendo de la especialidad. Cada área cientifica tiende utilizar su propio lenguaje y vocabulario que para otras personas puede ser complejo y dificil de entender y comunicar a otras disciplinas y proyectos. La mayoria de drogas utilizadas provienen de compuestos heterociclicos con diferentes grupos funcionales los cuales les brindan sus caracteristicas especificas. Ademas se explican distintos temas con el fin de permitir a personas interesadas entender un poco mejor la mentalidad de la quimica sintetica, su terminologia, nomenclatura y las herramientas de las reacciones utilizadas para consturir las moléculas de interes.

PALABRAS CLAVE

Heterociclos, Grupos funcionales, heteroatomos, Sintesis quimica, Esqueleto carbonado

CUERPO DEL ENSAYO

La revision se enfoca algunos temas predominantes, primero la nomenclatura de compuestos y algunos terminos usados en la descripcion de su composicion y describe los fragmentos relevantes que son importantes para la construccion de moléculas relacionadas con las interacciones. Segundo, la metodologia y herramientas utilizadas por los quimicos para construir las moléculas requeridas para la evaluacion biologica. La evolucion de los aparatos, tecnicas y tecnologia utilizada para facilitar la formacion de productos. Y por ultimo se realiza un resumen de los tipos de reacciones mas comunes utilizadas para la sintesis quimica en la industria farmaceutica.

Los heterociclos forman una larga division de compuestos organicos y son de gran importancia para la biologia e industria, la mayoria de compuestos activos son heterociclos con aditivos y modificaciones para su uso en la industria. Estos compuestos tienen la habilidad de manifestar diferentes sustituyentes alrededor del esqueleto carbonado. Por mas de un siglo los heterociclos han constituido largas busquedas cientificas con el fin de entender y mejorar la utilizacion y composicion de los heterociclos ya que estos han contribuido de gran manera a la sociedad de la biologia e industrial ayudando a entender mejor el proceso y para mejorar la calidad de vida. De todos los comppuestos identificados una gran parte son parcialmente aromaticos y la mitad de estos se consideran heterociclicos.

Un compuesto heterociclico esta compuesto por un esqueleto carbonado y un grupo sustituyente diferente a carbono, tales como el oxigeno, fosfatos, y selenio. Los compuestos heterociclicos se pueden encontrar en la naturaleza o bien, se pueden sintetizar en el laboratorio mediante una serie de reacciones. Todos estos compuestos heterociclicos naturales y sinteticos pueden y participan en reacciones quimicas presentes en el cuerpo humano y en procesos biologicos debido a que tienen un alto nivel de reactividad que dependen del medio y las condiciones en las que se encuentre presente el mismo. La pririmidina y el pirrol son los heterociclos mas comunes presentes en la naturaleza, debibo a que son monociclos y biciclos con atomos de nitrogeno presentes en su estructura.

El rol de la quimica organica en la industria farmaceutica es uno de los mas importantes en el descubrimiento de las drogas. Sin embargo estos roles han sufridos cambios visibles debido a los nuevos meodos de sintesis asi como la disposicion de nueva tecnologia implementada para productos sinteticos y quimica medicinal. Ademas se encarga de determinar el metabolismo y la toxicidad quimica de la droga a utilizar , contribuyendo asi a la base de datos de los compuestos quimicos estudiados con anterioridad.

Terminologia relacionada con la molecula

Grupos funcionales

La mayoria de drogas se encuentran decoradas por grupos funcionales, definidos como un atomo o grupo de atomos responsables de las caracteristicas propias de una molecula, ademas interactua de distintas maneras con otras moléculas las cuales pueden ser interacciones biologicamente relevantes o quimicamente importantes, facilitando la formacion del compuesto deseado.

Esqueleto carbonado

Los grupos funcionales generalmente se encuentran alrededor del esqueleto central. Este usulamente es plano, rigido y tienede a ser de naturaleza aromatica. La aromaticidad es un concepto utiliado para describir un sistema ciclico que posee alternancia y dobles enlaces en su estructura. Una estructura aromatica casi siempre consiste en un esqueleto de atomos de carbono, como el benceno o el naftaleno. Sin embargo, la mayoria de drogas incorpora heteroatomos en su estructura, formando asi un sistema de anillos heteroaromaticos o heterociclos. La incorporacion de dicho sistema tiene varias funciones:

- Facilitan su formacion o modificaciones

- Modifican las propiedades del compuesto

- Alteran la reactividad

- Ofrecen novedades

Nomenclatura del esqueleto

El conocimiento de algunas reglas puede simplificar considerablemente la composicion del heteroatomo. Un sistema heterociclico que contiene un atomo de oxigeno presentara el pregijo oxa- o puede ser derivado de un nombre tribial conocido como furano. Heteroaromaticos derivados que contienen atomos de nitrogeno tienen como prefico pir- cuando deriva de la piridina y ademas puede presentar la frase aza- o azo-. Heterociclos que contienen sulfuro se les agrega la frase tio-. A menudo los anillos heteroaromaticos contienen multiples heteroatomos.

Nomenclatura de sistemas multi-anillos

Aplica a dos sistemas de anillos fusionados para generar un sistema biciclico. Los nombres de los anillos se conectan con una –o- y el anillo mas pequeño generalmente se nombra primero. Ej. Fusion de pirrol y pirimidina se nombre pirrolopirimidina.

Nombres Triviales

Son utilizados por algunos cientificos ya que son mas faciles de reconocer de esta forma.

Protocolo de Numeracion

Algunos heterociclos son numerados alrededor del anillo. Estos numeros son usados como parte del nombre para aliviar la confucion de cual atomo y cual

...