Guía de ejercicio: reacciones de sustitución y eliminación de sustancias alifáticos

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD DEL ZULIA

ESCUELA DE EDUCACIÖN

MENCIÓN: QUÍMICA

CÁTEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

PROFESORES: ALEXANDER CASTILLO, ROSA FERRER y MARINA RAMÍREZ

UNIDAD III

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS ALIFÁTICOS

GUÍA DE EJERCICIOS

1. REACCIONES DE SUTITUCIÓN NUCLEOFILICA ALIFÁTICA Y ELIMINACIÓN

Escriba el mecanismo de reacción detallado los problemas 2a, 2c, 2d, 2f y 2g

Escriba el mecanismo de reacción detallado los problemas 3b, 3c, 3d y 3f.

6.- Indique el o los productos y mecanismos de las siguientes reacciones:

Escriba el mecanismo de reacción detallado los problemas 4i, 4ii, 4iv y 4vi.

10.

12.- El tratamiento de 1,2,2-trimetilcicloheptanol con ácido sulfúrico da lugar a una mezcla de 1,7,7-trimetilciclohepteno, 1-terc-butilciclohexeno y 1-isopropenil-1-metilciclohexano. Escribe un mecanismo que permita explicar la formación de esos productos.

13.- Cuando se trata el trans-2-metilciclopentanol con cloruro de tosilo, y el producto, con t-butóxido de potasio, se obtiene un solo alqueno, 3-metilciclopenteno.

(a) ¿Cuál es la estereoquímica de esta reacción?

(b) Este es el paso final de una vía general de síntesis hacia el 3-alquilciclopentenos a partir de la ciclopentanona. Desarrolle todos los pasos de esta vía, eligiendo cuidadosamente sus reactivos para cada paso.

(c) ¿Qué ventaja tiene esta secuencia sobre una análoga que implica un halogenuro intermediario en lugar de un tosilato?

14.- En contacto con NaOH acuosa el (R)-butan-2-ol, ópticamente activo, retiene indefinidamente su actividad. Por el contrario cuando el (R)-butan-2-ol se trata con una disolución acuosa de H2SO4 diluido y se mide la rotación óptica se observa que con el paso del tiempo esta decrece hasta desaparecer. Proponga una explicación para estos hechos.

15.- Tres alcoholes isoméricos A, B y C, de fórmula molecular C7H16O, se convierten en los correspondientes bromoderivados D, E y F. Cuando los bromocompuestos se hacen reaccionar con Mg, en éter etílico, se obtienen los reactivos organometálicos G, H, I (C7H5MgBr), que reaccionan con H2O para dar el mismo compuesto: 2,4-dimetilpentano. a) Deduzca las estructuras de los compuestos A-I.

DMF es la dimetilformamida

c) Escriba los mecanismos de reacción que tiene lugar en cada transformación.

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