HIBRIDISMO DEL CARBONO

ORBITALES HIBRIDOS DEL CARBONO

• Cuando un átomo de hidrógeno forma parte de una

molécula, utiliza su orbital atómico 1s para formar el enlace

• La situación es diferente para el átomo de C: el carbono tiene

2 electrones en el orbital 1s que, al estar lleno, no puede ser

usado para formar enlaces

• Son los 4 electrones del segundo nivel energético los que se

utilizan para dicho fin

• Hay 4 orbitales atómicos en el segundo nivel: un orbital 2s y 3

orbitales 2p, sin embargo, el átomo de carbono no los utiliza

para formar enlaces en su estado original, si no que los

combina o hibridiza en cualquiera de las siguientes formas:

ORBITALES HIBRIDOS DEL CARBONO

1. Hibridación sp3, utilizada para formar 4 enlaces simples

2. Hibridación sp2, utilizada cuando el átomo de C forma un

enlace doble

3. Hibridación sp, Utilizada cuando el átomo de C forma un triple

enlace o enlaces dobles acumulados

¿Porque forma el átomo de carbono compuestos con orbitales

híbridos, en vez de utilizar orbitales atómicos normales?

La respuesta es que la hibridación da lugar a enlaces más fuertes,

debido al mayor grado de superposición orbital, resultando con

ello moléculas más estables y con menor contenido de energía.

HIBRIDACIÓN sp3

Debido a que el átomo de C tiene dos electrones desapareados

en su estado fundamental, podría formar sólo dos enlaces con el

Hidrógeno

Según las teorías actuales, estos 4 enlaces equivalentes surgen

de la hibridación completa de los 4 orbitales implicados (un

orbital 2s y tres orbitales 2p) para formar 4 orbitales sp3

equivalentes

Para que esto se lleve a cabo, uno de los electrones en 2s debe ser

promovido al orbital vacío 2p

Cada uno de los orbitales híbridos sp3 contiene un electrón de

enlace

La forma del orbital es parecida a la de un pino de boliche:

posee dos lóbulos desiguales, uno grande y otro pequeño,

de amplitud opuesta con un nodo en el núcleo

Los 4 orbitales sp3 rodean por completo al núcleo de carbono. A

causa de las repulsiones electrónicas inter-orbitales, tienden a

situarse lo más lejos posible entre sí, lo que da es una geometría

espacial en donde los orbitales apuntan hacia los vértices de un

tetraedro. Los ángulos de enlace son de 109.5°

Cada uno de los dichos orbitales híbridos sp3 contiene un electrón

de enlace

• Cada uno de los orbitales moleculares sp3, en el metano, se

superpone con el orbital 1s del un hidrógeno

• Cada orbital resultante sp3-s posee simetría cilíndrica con

respecto al eje que conecta los núcleos del carbono-hidrógeno

• El enlace C-H, al igual que el H-H, es un enlace σ

El etano CH3-CH3 contiene dos átomos de carbono sp3. Ambos

carbonos forman un enlace sigma C-C por superposición de

orbitales híbridos (sp3-sp3)

Cada átomo de carbono forma tres enlaces C-H , sigma sp3-s

Teoría

Orbital

Molecular

• En cualquier molécula, todo átomo de carbono unido a otros

átomos está en estado de hibridación sp3 y los cuatro enlaces

que forma son de tipo sigma

• Esto es debido a que esta hibridación es la que proporciona el

máximo grado de superposición entre los orbitales de enlace y

el máximo alejamiento entre los grupos unidos al carbono

HIBRIDACIÓN sp2

Cuando un carbono se une a otro por un doble enlace, adopta el

estado de hibridación sp2

Para formar enlaces sp2, el carbono hibridiza su orbital 2s con

dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridizar

HIBRIDACIÓN sp2

Los 3 orbitales sp2 tienden a situarse alrededor del átomo de

carbono, alejados entre ellos lo más posible, lo que corresponde

a una disposición plana

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