Hidratos De Carbono

Trabajo de investigación

Reacciones químicas de los monosacáridos

Los monosacáridos tienen un grupo aldehído o una cetona y varios hidroxilos y consecuentemente los cambios químicos a los que están sujetos se relacionan con las transformaciones de estas funciones; se ven afectados por los álcalis, ácidos, las altas temperaturas y los agentes oxidantes y reductores, que provocan su isomerización, enolizacion, deshidratación, ciclizacion, oxidación, reducción, etc.

Por altas temperaturas

-Las altas temperaturas aceleran considerablemente todos los cambios que le suceden a los monosacáridos en condiciones tanto acidas como alcalinas, pero a pH neutro catalizan las reacciones de caramelizacion y de oscurecimiento no enzimático.

-Además de estos efectos, el calentamiento de los azucares también favorece algunos mecanismos que implican la polimerización y la epimerizacion de los monosacáridos: por ejemplo, cuando la glucosa se somete a tratamientos intensos se propicia la síntesis de oligosacaridos tales como gentiobiosa (6-O-β-D-glucopiranosil-glucopiranosa), isomaltosa (6-O-α-D-glucopiranosil-glucopiranosa), maltosa,panosa, celobiosa y otros más complejos; en el caso de la lactosa se observa la epimerizacion de la glucosa en fructosa, con lo cual el disacárido se convierte en lactulosa.

Otras reacciones

También existen reacciones químicas de reducción en las que interviene el grupo aldehído o cetona de los monosacáridos, que se transforma en su correspondiente alcohol primario, es decir que se obtienen los azucares-alcoholes o “polioles” que tienen un gran número de aplicaciones en la industria alimentaria. Son comúnmente usados en los alimentos debido a su bajo contenido calórico comparado con otros azúcares.

Azucares-alcoholes o Polioles

Estos compuestos se forman cuando los grupos aldehído o cetona de los azucares se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo.

Los azúcares alcohólicos poseen la fórmula general H(HCHO)n+1H,

Los polioles se consiguen industrialmente por hidrogenación de azucares reductores, de esta forma se transforma la función reductora aldehído o cetona en función alcohol.

La funcionalidad de los polioles en la industria alimentaria radica en las siguientes características:

-intensidad de dulzor baja

-aporte reducido de calorías ya que no se digieren totalmente

-confieren textura, se les considera edulcorantes “masicos”.

-algunos de ellos son higroscópicos y humectantes

-si se ingieren solidos dan sensación de frescor en la boca

-son muy poco o nada cariogenicos (no provocan caries)

-controlan la cristalización de azucares

-evitan la evaporación de agua

-solubilizan los saborizantes

-ayudan a rehidratar polvos

-por su efecto sobre la presión osmótica actúan como conservadores

Una de las aplicaciones de los polialcoholes es en la elaboración de edulcorantes de gomas de mascar

Tienen un poder edulcorante inferior o igual al de la sacarosa. También son conocidos como edulcorantes de carga porque aumentan el volumen del producto alimentario sin contribuir significativamente a su valor calórico.

Se emplean en numerosas aplicaciones alimentarias como edulcorantes en substitución del azúcar (sucrosa). Los polialcoholes poseen contenidos calóricos muy bajos y su poca fermentabiliad hace que no contribuyan a los ataques de caries, es por esta razón por la que se encuentran en chicles, pastas dentifricas, etc.

Entre los polioles mas conocidos se encuentran:

- el glicerol o glicerina, que es parte constitutiva de las grasas y los aceites; por tener tres atomos de carbono se le clasifica como triol.

-Entre los pentitoles mas conocidos están: ribitol (obtenido a partir de la ribosa) y el xilitol (obtenido a partir de la xilosa).

-Entre los hexitoles se encuentran el sorbitol (D-glucitol)que se obtiene de la glucosa ; el manitol que se obtiene de la manosa, que se han identificado en peras, manzanas, duraznos y otras frutas. Asi también el galactitol (conocido como dulcitol) que se obtiene de la galactosa.

El manitol es un edulcorante obtenido de la hidrogenación del azúcar manosa. Pertenece al grupo de edulcorantes denominado polioles o polialcoholes.

Estructura del sorbitol.

Estructura del glicerol

Estructura del xilitol

Tanto el sorbitol como el xilitol se sintetizan industrialmente a partir de sus correspondientes monosacáridos mediante una reducción catalítica en presencia de niquel, estos polioles se usan mucho en la elaboración de alimentos.

Producción industrial mediante la hidrogenación catalítica de soluciones de D-glucosa:

El treitol Se forma a partir del azucar denominado treosa mediante reducción del grupo aldehido en el grupo hidroxilo. Es posible realizar la síntesis mediante la treosa con el empleo de agua y níquel como catalizador (hidrogenación catalítica):

Poder edulcorante relativo de diversos polialcoholes

Polialcohol Poder edulcorante*

Xilitol 90

Sorbitol 63

Galactitol 58

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