Hidrocarburos

HIDROCARBUROS.-

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

¦ Saturados ¦ Alcanos

¦ Alifáticos ¦

¦ ¦ ¦ Alquenos

¦ ¦ Insaturados ¦

Hidrocarburos ¦ Alquinos

¦

¦ Aromáticos

Alcanos.

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura

1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano.

2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...

3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.

4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.

5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse más aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

AlCl3

CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

- Hidrogenación de alcanos:

Ni

CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reducción de haluros de alquilo:

Zn

2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

Alquenos.

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura

1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.

2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con

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