Hidrocarburos

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INTRODUCCIÓN

La química orgánica estudia los compuestos químicos derivados del carbono.

El carbono siempre forma 4 enlaces.

Los enlaces que forma el átomo de carbono pueden ser:

Sencillos dobles triples

Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo

del número de carbonos:

Número de carbonos Prefijo

1 Met-

2 Et-

3 Prop-

4 But-

5 Pent-

6 Hex-

7 Hept-

8 Oct-

9 Non-

10 Dec-

11 Undec-

12 DodecAna

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1- HIDROCARBUROS

Están formados únicamente por carbono e hidrógeno.

Pueden ser de cadena lineal, cíclicos o aromáticos

DE CADENA

LINEAL

Alcanos -C-CAlquenos

-C=CAlquinos

-C CALIFÁTICOS

CÍCLICOS

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS

Derivados del benceno

.

1.1 ALCANOS (-C-C-)

Su fórmula molecular es CnH2n+2

Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos.

Los enlaces entre carbonos son sencillos.

Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto

y la terminación –ano.

Ejemplos:

Propano CH3-CH2-CH3

3 carbonos enlaces sencillos

Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlaces sencillos

Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

8 carbonos enlaces sencillos

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Ejemplos:

El metano ha perdido 1 hidrógeno

Radical metilo CH3

1 átomo de carbono

El propano ha perdido 1 hidrógeno

Radical propilo CH3-CH2-CH2

3 átomos de carbono

RADICALES ALQUILO

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquílico, que se

caracteriza por tener una valencia libre.

Se nombran cambiando la terminación –ano por –il o –ilo.

Se usa la terminación –ilo cuando el radical está aislado y la terminación –il cuando

el radical está unido a una cadena carbonada.

Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-.

¡¡¡OJO!!! iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético.

sec- y terc- ¡¡¡NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabético.

ISO-: tienen un metilo en el penúltimo carbono.

NEO-: tienen dos metilos en el penúltimo carbono.

SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal.

TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal.

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Ejemplos:

El propano ha perdido 1 hidrógeno

Radical isopropilo CH3- CH- CH3

3 átomos de carbono

Pierde el hidrógeno en el átomo de C central

El butano ha perdido 1 hidrógeno

Radical isobutilo CH3-CH-CH2

CH3

4 átomos de carbono

Tiene un metilo en el penúltimo carbono

El butano ha perdido 1 hidrógeno

Radical secbutilo CH3-CH2-CH

4 átomos de carbono CH3

El hidrógeno se pierde en un carbono secundario

El butano ha perdido 1 hidrógeno

CH3

Radical tercbutilo CH3-C

CH3

4 átomos de carbono

El hidrógeno se pierde en un carbono terciario

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El pentano ha perdido 1 hidrógeno

Radical isopentilo CH3-CH-CH2-CH2

CH3

5 átomos de carbono

Tiene un metilo en el penúltimo carbono

El pentano ha perdido 1 hidrógeno

CH3

Radical tercpentilo CH3-CH2-C

CH3

5 átomos de carbono

El hidrógeno se pierde en un carbono terciario

El pentano ha perdido 1 hidrógeno

CH3

Radical neopentilo CH3-C-CH2

CH3

5 átomos de carbono

Tiene dos metilos en el penúltimo carbono

El hexano ha perdido 1 hidrógeno

Radical isohexilo CH3-CH2-CH-CH2-CH2

CH3

6 átomos de carbono

Tiene un metilo en el penúltimo carbono

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Ejemplos:

Tiene un radical etilo en C3

3-etilheptano CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

La cadena principal tiene 7 C CH2-CH3

Tiene dos radicales metilo en C2 CH3

2,2-dimetilbutano CH3-C-CH2-CH3

La cadena principal tiene 4 C CH3

ALCANOS RAMIFICADOS

Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor número de átomos de C.

Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores más bajos a

los carbonos que poseen ramificaciones.

Primero se nombran los radicales por orden alfabético, indicando su posición con

números y al final la cadena principal.

Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc

que indican el número de radicales idénticos que hay. ¡¡OJO!! estos prefijos no se

tienen en cuenta en el orden alfabético.

Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeración, por ejemplo:

2,2-dietil…

Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como

principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas

posible.

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1 2 3

Ejemplo:

Tiene un radical etilo en C4

Tiene un radical propilo en C5 Tiene un radical metilo en C3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

La cadena principal tiene 9 C

Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH-CH-CH3

H3C CH3

RAMIFICACIONES DE RADICALES

El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre paréntesis.

Se comienza a numerar por el carbono que está unido a la cadena principal.

Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí los prefijos di-, tri-, tetra-…

sí se tiene en cuenta en el orden alfabético.

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1 2 3 4 5 6

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1.2 ALQUENOS (-C=C-)

Su fórmula molecular es CnH2n (válida cuando sólo hay un doble enlace)

Existe algún doble enlace entre carbonos.

Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos.

Se nombran

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