IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS EN FÁRMACOS

RESULTADOS Y ANÁLISIS

Procedimiento de Reconocimiento de compuestos Saturados e insaturados:

Contenido Tratamiento resultado

1 2 mL de ciclohexano. Se le agrego 2 gotas de permanganato de potasio. El permanganato de potasio de un color purpura se pega al tubo de ensayo, el ciclo hexano no obtienen ningún color diferente.

2 2 mL de aceite. Se le agrego 2 gotas de permanganato de potasio. El permanganato de potasio cambia de un color morado a un color café oscuro. El aceite sufre una clase de coagulación.

Procedimiento b. Reconocimientos de Alcoholes alifáticos:

Tubo de ensayo Agregando permanganato de potasio

1- Etanol Se torno de un color café intenso con un precipitado

2- Isopropanol Se torno de un color café y se dio un precipitado café intenso

3- Terbutanol Se torno de un color morado intenso

Procedimiento c. Reconocimiento y diferenciación de aldehídos y cetonas:

Resultados de reacciones Formaldehido Cetona Gaseosa

DNPHz Coagulo amarillo en la parte superior del tubo. Precipitación color naranja en la parte inferior del tubo. Solución cambio de color transparente a anaranjado claro.

Fehling A y B Color azul intenso. Color azul intenso. Color azul intenso.

Fehling A y B + baño de maria Se observa un precipitado color rojo en la parte inferior del tubo y transparente en la parte superior. Color azul intenso (no se observa ningún cambio) Color azul y morado en forma degrade quedando el morado en la parte inferior, al paso del tiempo queda con un color rojo oscuro en la parte inferior y morado en la exterior.

Procedimiento d. Reconocimiento de Ácidos carboxílicos:

Sustancia Agregando bicarbonato de sodio

Ácido acético Se tornó de un color blanco opaco y paso de un pH de 2 a 4

Preparación de Esteres para Reconocimiento:

En la siguiente tabla se presentan las observaciones realizadas:

Tubo Antes Baño María Después Baño María (400°C)

Alcohol Amílico 1 mL. La solución toma un color amarillo cristalino. No presenta ningún tipo de precipitado. Es homogénea La solución toma un color café cristalino. Presenta dos fases: La inferior es agua y la superior es la parte de la solución color café. Tiene un olor a banano característico y agradable.

Acetaminofén (Reconocimiento de sus grupos funcionales)

 Grupos funcionales Observados: Fenol, amida.

Después de haber reconocido los grupos funcionales del acetaminofén, se le realiza medición del pH, para encontrar su grado de acidez. La tendencia ácida del fármaco se estimó cuando se reconocieron los grupos funcionales.

El pH cualitativo dio aproximadamente 4. Se realizó prueba de solubilidad para encontrar que tan soluble era en el solvente universal, agua.

 Observaciones: Se forma un leve precipitado blanco y unas burbujas en la parte superior de color blanco. El resto de la solución es incolora. Su grado de insolubilidad es poco.

Análisis:

Procedimiento de Reconocimiento de compuestos Saturados e insaturados:

A continuación se presenta el análisis de los resultados de cada uno de los procedimientos. Los alquenos o hidrocarburos insaturados son alifáticos o alicíclicos que pueden poseer uno (mono insaturados, como es en el caso de el acido oleico que se vio en el experimento) o varios dobles enlaces (polinsaturados) entre las cadenas de la unión de carbonos. Los carbonos que poseen dobles enlaces tienen hibridación sp2 lo cual le confiere a la molécula un centro de reactividad, debido a que estos enlaces no solo contienen enlaces sigma, sino que también poseen un enlace pi, dado que estos enlaces son ricos en electrones, son fácilmente atacados por iones deficientes de electrones denominados electrófilos.

El permanganato de potasio es un fuerte oxidante ya que contienen el anión MnO4– y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación 7+. Es usado como reactante en química orgánica ya que pone en evidencia a los compuestos insaturados como es en el caso del experimento es ácido oleico. Lo que hace el permanganato de potasio es una aceleración en la hidroxilacion de los alquenos. La hidroxilaciones básicamente es una reacción de adición el cual se le agrega un grupo –OH a cada carbono que haga parte de un doble enlace.

CH CH + KMnO4

Ácido oleico

El permanganato de potasio es de un color violeta intenso pero al combinarse con compuestos insaturados por producto de la reacción se obtiene un color café oscuro como se vio en el experimento con el ácido oleico. La solución de permanganato de potasio se decolora con compuestos que tienen enlaces etilénico y acetilénico. Este experimento se le conoce como la prueba de baeyer para los compuestos insaturados. Si la solución es demasiado acida produce una oxidación que da como producto el rompimiento de la cadena y acidos carboxílicos por lo que la reacción debe ser moderadamente alcalina casi neutro para poder formar diol, una solución muy alcalina cambiaria la naturaleza de la prueba perjudicando el resultado.

En cambio el permanganato de potasio no reacciona con los compuestos saturados ya que estos compuestos solo tienen un solo enlace se le conoce como enlace sigma, el cual es demasiado estable y muy difícil de romper por ello la reacción en esta es nula como se observó en el caso del ciclohexano.

Procedimiento b. Reconocimientos de Alcoholes alifáticos:

Se piensa en los alcoholes como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta molécula es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H. El nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un átomo del carbono saturado con hibridación sp3.

Los alcoholes se clasifican como primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que comparte el hidroxilo

En el caso de ésta experimento se utilizaron los siguientes alcoholes:

Eteno – Alcohol (1º) Isopropanol – Alcohol (2º) Ter- butano – Alcohol (3º)

Para la identificación de los Alcoholes se puso como referencia una relación importante de los alcoholes, que es su oxidación a compuestos carbonilicos, es decir, compuestos con un doble enlace carbono- oxigeno. La oxidación implica la perdida inicial de hidrogeno del enlace carbono – oxigeno del alcohol, seguida de inserción

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