“INFORME EXPERIMENTAL DE LA PRÁCTICA: SÍNTESIS DE 1,4-NITROACETANILIDA”

miércoles, 17 de octubre de 2018

RESUMEN.

Se sintetizó p-nitroacetanilida mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA), se le determinó punto de fusión como prueba de pureza y se realizó un análisis teórico en dos programas de química computacional (Spartan´14 y Spartan´02).

ABSTRACT.

P-Nitroacetanilide was synthesized by an electrophilic aromatic substitution reaction (SEA), it was determined melting point as a purity test and a theoretical analysis was carried out in two computational chemistry programs (Spartan'14 and Spartan'02).

INTRODUCCIÓN.

Ilustración 1. Estructura de la molécula de p-Nitroacetanilida desarrollada en el programa Spartan´14.

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La p-nitroacetanilida o 1,4-nitroacetanilida, es una sustancia química sólida con apariencia de cristales incoloros. Se utiliza como intermediario para la síntesis de una variedad de colorantes textiles o colorantes en la industria alimenticia, para la producción de antioxidantes e inhibidores de corrosión. En  concreto, es una sustancia bastante  tóxica, ya  que se puede absorber por la piel e irritar las vías nasales.

La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) típica de los compuestos aromáticos, donde un hidrógeno del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromático que se nitra tiene un grupo activador, el ataque electrofílico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posición para.

Ilustración 2. Reacción de sustitución electrofílica aromática.

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Ilustración 3. Reacción de obtención de la 1,4-nitroacetanilida.

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El mecanismo de reacción detallado de esta reacción es el siguiente.

Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

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En este paso se genera el ión nitronio, NO2+, un electrófilo que en realidad ataca al anillo bencénico. Esta reacción es un equilibrio ácido-base, en el que el ácido sulfúrico actúa como ácido, y el ácido nítrico, mucho más débil, de base. George Olah comprobó que este ion disuelto en disolventes como el nitrometano o el ácido acético, nitran compuestos aromáticos suavemente, a temperatura ambiente y con rendimientos elevados. Como necesita electrones, el ión nitronio los encuentra particularmente disponibles en la nube del anillo bencénico, de modo que en el siguiente paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de un enlace covalente, generando un carbocatión intermedio que pierde rápidamente un ión hidrógeno para generar los productos.

Paso 2: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida.

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OBJETIVO GENERAL.

Efectuar la nitración de la acetanilida para obtener la p-nitroacetanilida.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS.

1. Conocer el mecanismo de reacción de obtención de la p-nitroacetanilida.
2. Filtrar a vacío o presión reducida para obtener el máximo de producto sólido seco.
3. Realizar una prueba de pureza a través de la determinación del punto de fusión.
4. Manejar el fusiómetro de Fisher-Johns.

HIPÓTESIS.

Si el cálculo estequiométrico es correcto y la técnica experimental se lleva a cabo correctamente; entonces se obtendrá p-nitroacetanilida pura con un rendimiento mayor o igual al 60% que es el reportado en la literatura.

PARTE EXPERIMENTAL.

CÁLCULOS PREVIOS.

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