ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO

INTRODUCCIÓN:

Dos compuestos diferentes que tienen la misma formula molecular se llaman isómeros (del griego: isos, igual y meros, parte). Contienen igual número de las mismas clases de átomos, pero estos están unidos entre si de manera distinta. Los isómeros son compuestos diferentes, por que tienen estructuras moleculares distintas.

Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego stereos, <<sólido>>).

Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Recordemos que los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llama estereoisómeros.

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico. Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al pro tonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.

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