ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD.

1.- Basándose en la lectura complementaría explique la incidencia de la Tautomería en la replicación del ADN.

Se denomina tautomería (tautómeros) cuando en un compuesto emigra uno de sus grupos funcionales de una posición a otra dentro de la misma molécula, creándose un equilibrio entre las distintas formas que se generan, es decir, es una intercoversión entre isómeros.

OH O H

CH3 – C = C – CH3 CH3 – C – C – CH 3

CH3 CH3

Forma Enol Forma Ceto

Como se ve en la figura anterior, un hidrocarburo puede mover un hidrógeno ácido hacia el oxígeno para formar un compuesto –enol (-eno por el doble enlace carbono-carbono y –ol por el compuesto alcohólico, OH) y, a su vez, el compuesto enólico puede pasar el hidrógeno alcohólico al carbono para formar un compuesto cetónico.

Para hacer una aproximación a la relevancia de la tautomería molecular considérese que el ADN (ácido desoxirribonucleico) presenta tautómeros en su estructura, de las cuales la habitual es la forma ceto, que se considera normal, la presencia de la forma enol es poco frecuente y debido a que, por la posición de los átomos, no tiene iguales características de la forma ceto puede llevar a la formación de enlaces erróneos e incluso, el mal emparejamiento de las bases nitrogenadas (eslabones constituyentes de la información genética) por lo que puede crear mutaciones (Devlin, 2006).

Dado a los errores en la replicación dada a que las bases nitrogenadas se encuentran habitualmente en su forma cetónica y con menos frecuencia aparecen en su forma tautomérica enólica o imino. Las formas tautoméricas o enólicas de las bases nitrogenadas (A*, T*, G* y C*) muestran relaciones de apareamiento distintas: A*-C, T*-G, G*-T y C*-A.

El cambio de la forma normal cetónica a la forma enólica produce transiciones. Los errores en el apareamiento incorrecto de las bases nitrogenadas pueden ser detectados por la función correctora de pruebas de la ADN polimerasa III.

2.- En el documento de la semana se presenta un esquema en la sección 1.1, modifíquelo para incorporar una relación de interdependencia (derivación de uno a otra) entre los distintos grupos funcionales.

El o los átomos que confieren propiedades a otros compuestos (hidrocarburos) se denominan “Grupo Funcional”, los más comunes son los listados en la tabla anterior y se clasifican en:

Compuestos Orgánicos

Oxigenados Halogenados Nitrogenados

Ácidos Éteres Ésteres Aldehídos Cetonas Amidas Aminas

Carboxilicos

La tabla relaciona a los grupos funcionales que contienen oxígeno.

Su interdependencia se relaciona en la importancia en forma habitual o cotidiana,

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