Isomeria

Isomería

Tipos de isomería

La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

Tipos de isomería

Isomería estructural o plana

La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.

a) Isomería de cadena

Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C4H10

n-butano 2-metil-propano (isobutano)

b) Isomería de posición

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Veamos algún ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol

c) Isomería de función

Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C2H6O

etanol metano-oxi-metano

propanal propanona

Estereoisomería: Isomería geométrica

La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

, así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

Configuraciones y conformaciones

Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre

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