La isomería

ISOMERIA

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Isomería Plana

En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano.

Isomería plana y ondulada de cadena perpetua

Varía la posición en la cadena y el nombre Así, el C4H10 corresponde tanto al:

CH3-CH2-CH2-CH3 (n-butano)

como al:

CH3-CH-CH3

| (ter-butil)

CH3

Isomería plana de posición

La presentan aquellos compuestos en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.

El C4H10O puede ser:

CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol o n-butanol

CH3-CH2-CHOH-CH3 2 Butanol o sec-butanol

Isomería plana de función

Varía el grupo funcional.

El C3H6O puede ser:

CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído)

CH3-C(=O)-CH3 Propanona (función cetona)

isomeria estructural Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es lo opuesto a los estereoisómeros.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano

• Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de un compuestos, se unen de diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isómeria es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización,coordinación,enlace,geometría y óptica y t.a.m.j.c.

ISOMEROS

Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):

D-glicerladehído L-glicerladehído

Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.

Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbono de referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.

Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario) y se designa con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica.

IMPORTANCIA DE LOS ISOMEROS PARA LA QUIMICA

Los isómeros son muy importartantes para las reaccione que se llevan acabo en sistemas vivos, ya que solo un isómeros puede llevarlas por ejemplo los azucares "aprovechables" todas son R y el DNA es S en ocasiones la mezcla de isómeros son toxica mientras que un isómero es un antibiótico el otro es toxico o potencializa un ciclo catalítico etc...

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.

Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.

En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.

ISOMEROS ESTRUCTURALES

Forma de isomería, donde las moléculas con

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