Importancia Isomeria

Un ejemplo de la importancia de la estereoisomería:

El ibuprofeno es un antiinflamatorio muy conocido de venta libre. El mismo es una mezcla racémica de dos enantiómeros. No obstante la parte efectiva del ibuprofeno es su enantiómero (S)-Ibuprofeno (dexibuprofeno), por lo que en realidad sólo el 50 % de la droga es la que surte efecto en nuestro cuerpo. Actualmente las farmacéuticas están haciendo dexibuprofeno. De esta manera si tomás 400 mg de ibuprofeno, equivale a consumir 200 mg de dexibuprofeno.

Como corolario, la isomería en general y sobre todo la estereoisomería es muy importante pues nuestro cuerpo puede llegar a asimilar solamente uno de los estereoisómeros de un compuesto dado y es por eso que hay que prestarle especial atención en todo lo relativo a la química medicinal.

La talidomida

A principios de la década de los sesenta se infromó que en Alemania estaban naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.

Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tanquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.

Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros.

Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.

Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa

los isomeros pueden utilizarse para diversas cosas, dependiendo del tipo de isomeros que tengas en cuenta. Para usos medicos los isomeros sirven para hacer resonancias magneticas, para usos teconologicos hay compuestos con isomeria optica que sirven para desviar de distinta manera la luz polarizad

Es correcto los isómeros se miran muy bien en la industria farmacéutica ya que Advil(R) Prozac(R) Ritalin(R) son enantiomeros y deben estar prefectamente puros para ser utilizados.

Un uso que no se ha mencionado es el de la síntesis de polímeros ya que la tacticidad en polímeros es bien interesante, por ejemplo no es lo mismo propileno de alta a de baja dencidad, si observas se forman nuevos centros quirales y respecto a estos se puede jugar y tener polímeros más fuertes o dúctiles.

El cis-cloroprotixeno se utiliza clinicamente como antipsicótico, mientras que su isomero trans es un potente antihistamínico.

La R-Talidomida se utiliza como hipnótico y sedante, la S-Talidomida produce malformaciones fetales.

La R-Carvona presenta una fragancia asociada al aceite de menta, la S-Carvona tiene un olor repugnante.

Los L-aminoácidos son amargos, mientras que los D-aminoácidos son dulces.

Un caso especial se plantea en el ámbito químico-farmacéutico cuando un compuesto es un enantiómero110 ópticamente activo de un compuesto que antes sólo se conocía en forma racémica. Aunque algunas oficinas de patentes, como la Oficina Europea de Patentes, han dictaminado que tales enantiómeros se pueden considerar novedosos, se ha negado la existencia de actividad inventiva, pues es obvio que en esos tipos de moléculas pueden existir formas ópticamente activas, y es habitual poner a prueba si uno u otro de los enantiómeros aislados es más activo que la mezcla de los dos ("mezcla racémica"). Hoy día se acepta en general que lo normal será que uno de los isómeros ópticos muestre una actividad mucho más alta que el otro, de suerte que es de esperar una actividad superior al menos en uno de los isómeros en comparación con el racemato.111

Isomería óptica en agentes antirreumáticos

El ibuprofeno, en particular, posee un átomo de carbono asimétrico, lo que da lugar a dos estructuras isoméricas diferentes. El isómero S(+) (dexibuprofeno), es el que posee la actividad antipirética

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