ISOMERIA CIS-TRANS

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

Facultad De Ciencias Farmacéuticas

PRACTICA Nº6

ISOMERIA CIS-TRANS

TRANSPOSICIÓN DEL ÁCIDO MALÉICO A ÁCIDO FUMÁRICO

Rodriguez Dalila., Romero Joel, Torres Sara

RESUMEN

La presente práctica de laboratorio tiene por objetivo, efectuar la hidrolisis del anhídrido maléico para la obtención del ácido maléico, y a partir de este obtener el ácido fumárico por hidrolisis ácida, para finalmente realizar un estudio comparativo de algunas de sus propiedades fisicoquímicas.

INTRODUCCIÒN

La isomería cis-trans (isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero Cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero Trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace. Por esa razón, un alqueno disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos Sp2 están en el mismo lado (isómero Cis) o en lados opuestos (isómero Trans) del enlace doble, también se le llama isomería geométrica. Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus átomos se orientan en el espacio.

Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la transposición del ácido maléico (isómero Cis) a ácido fumárico (isómero Trans), catalizada con ácido. El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. El ácido maléico es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos dicarboxílicos.

OBJETIVOS

Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhidro maléico (Cis) a ácido fumárico

(Trans) por catálisis ácida.

Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

MATERIALES Y REACTIVOS

EQUIPOS:

Tubos de ensayos

Pipeta graduada de 10mL

Espátula

Fusiómetro

Balanza analítica

Gradilla

Mechero de bunsen

Agitador

Vidrio de reloj

Embudo de Buchner

Beaker de 100mL

Placa refractaria

Papel filtro

Pinza de madera

REACTIVOS:

Anhidro maléico

Agua destilada

Ácido clorhídrico

Ácido maléico

Solución acuosa de bromo al 1%

Solución al 1% de KMnO4

Ácido fumárico

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo se colocó a hervir 3mL de agua. Luego se añadió 2.6 g de anhidro maléico hasta que se disolvió por completo, posteriormente se enfrió la solución en agua helada, se recogió en un papel filtro el ácido maléico precipitado, usando un Buchner pequeño, se secaron los cristales de ácido maléico y se determinó su punto de fusión con ayuda de un fusiómetro.

A las aguas madres obtenidas de la solución anterior, se le añadió 2.5Ml de ácido clorhídrico concentrado y se calentó la mezcla por 5 minutos, formándose cristales. Se dejó enfriar la mezcla, se filtró los cristales de ácido fumárico y luego se secaron. Por último se determinó el punto de fusion de dichos cristales con ayuda de un fusiómetro.

Pruebas:

1. Se disolvió 12mg de ácido maléico para observar si decolora 1mL de una Solución acuosa de bromo al 1%.se repitió la prueba con una Solución al 1% de KMnO4.

2. Se disolvió 12mg de ácido fumárico para observar si decolora 1mL de una Solución acuosa de bromo al 1%.se repitió la prueba con una Solución al 1% de KMnO4.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Mecanismo de la reacción:

Hidrolisis del anhidro maleico

Transposición del isómero Cis al Trans-

El mecanismo de la reacción para explicar la transposición del isómero Cis al Trans se inició partiendo del anhídrido maléico, ocurriendo

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