Isomeria Cis-trans Practica

PRACTICA DE ISOMERIA CIS-TRANS

RESULTADOS

El anhídrido maléico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maléico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Lo que se quería obtener eran cristales pero como no se obtuvieron se le aviso al profesor el cual nos dijo que al parecer la practica estaba mal.

Muestras de cis y trans muestras de cis y trans

ANALISIS DE RESULTADOS

Ya que no hubo obtención de cristales por algún paso de la practica estuvo mal desarrollado ya lo que se deseaba obtener en la práctica eran cristales purificados y secos, se pesaron para calcular su rendimiento y hacer un cálculo para obtener el porcentaje.

Tomamos un punto en cuenta ya al poner al baño de hielo se formó unos pequeños cristales los cuales pensamos que estábamos en buen camino pero al dejarlo por un momento solo lo que teníamos era liquido de color amarillo con un poco de café.

OBSERVACIONES

No se obtuvieron los cristales y lo cual concluimos en grupo y con el profesor que la practica esta incorrecta.

CONCLUSIONES

La realización de este experimento produjo excelentes resultados, tales como:

• El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico

• La estabilidad relativa está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C=C

• no se obtuvieron los cristales ya que no se formaron en el baño de hielo lo cual el profesor indico que no se hiciera la filtración. Se guardó la muestra que se obtuvo.

OBJETIVO

Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maléico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

BIBLIOGRAFIA

1. McMurry, J. Química orgánica. 6° edición. Ed. Thomson: México, 2004; p. 370-371

2. Durst, H.D.; Gokel, G.W. Química orgánica experimental. Ed. Reverté: España, 2007; p 61-62

3. Castillo Rangel, N.; Mendoza Pérez, J. Manual de prácticas de química orgánica I (1311). Departamento de química orgánica, Facultad de química, UNAM: México, 2012; p. 16

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