Isomeria Cis Y Trans Acidos Grasos

ARTÍCULOS DE ACTUALIZACIÓN

ACIDOS GRASOS CON ISOMERIA TRANS I.

SU ORIGEN Y LOS EFECTOS EN LA SALUD HUMANA

ISOMERIC TRANS FATTY ACIDS I.

ORIGIN AND EFFECTS IN HUMAN HEALTH

Alfonso Valenzuela B.

Centro de Lípidos, Instituto de Nutrición y Tecnología de Alimentos, (INTA).

Universidad de Chile, Santiago de Chile

ABSTRACT

It has been observed that foods with similar amount of starch can generate different glycemic responses. The evidence of a direct link between saturated fat consumption and an increased risk of cardiovascular diseases has led consumers to consider oils derived from vegetables, and industrial products derived from them, as healthier substitutes than animal fats. During the technological manipulation of vegetable oils, in order to transform them into more stable products it is applied the process of hydrogenation. The main side effect of this process is the formation of geometric and positional isomers of the unsaturated fatty acids, primarily trans isomers of fatty acids (TFA). Dietary TFA consumption has a biological and industrial origin; the latter found in margarine, shortening, home and industrial cooking oil, bakery goods, and the wide range of snack foods. Substantial TFA amounts come from the so called “invisible fats”, the raw material used to manufacture more complex foods. The current wisdom is that TFA have an adverse effect on cardiovascular health, and its consumption poses a potential risk for increasing the incidence of heart disease.

Key words: Trans fatty acids, health effects, lipoprotein metabolism.

Este trabajo fue recibido el 26 de Marzo de 2008 y aceptado para ser publicado el 9 de Junio de 2008.

INTRODUCCIÓN

La evidencia experimental, clínica, y epidemiológica, respecto de la relación directa entre el consumo de grasas saturadas y el mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares (1-3), motivó a los consumidores a considerar los aceites de origen vegetal, y los productos industriales derivados de ellos (por ejemplo, las margarinas y mantecas domésticas e industriales), como sustitutos más sanos que las grasas animales, e incluso la mantequilla (4). Sin embargo, durante la manipulación tecnológica de los aceites vegetales, para transformarlos en productos más estables, de fácil manejo industrial y doméstico, y de mejores características organolépticas, se aplica el proceso de hidrogenación. Este procedimiento tecnológico tiene como principal efecto secundario la formación de isómeros geométricos y posicionales de los ácidos grasos insaturados, principalmente de ácidos grasos con isomería trans (AGT) (5). Actualmente se acepta que, entre otros efectos, los AGT modifican negativamente el perfil lipídico, por lo cual tienen una fuerte incidencia en el aumento del riesgo de enfermedad cardiovascular y de sus secuelas (6). El presente trabajo revisa los conceptos relacionados con la formación de los AGT, su nomenclatura y determinación analítica, y el impacto negativo en la salud que tiene su consumo, particularmente en la salud cardiovascular, recopilando la información disponible de la literatura científica.

FORMACIÓN Y NOMENCLATURA

DE LOS AGT

Los ácidos grasos insaturados presentan dos tipos de isomería estructural. En un tipo de isomería, el o los dobles enlaces presentan diferente ubicación en la cadena hidrocarbonada, es la denominada isomería posicional, y que origina los llamados “ácidos grasos conjugados”, que son poco comunes en la naturaleza. El otro tipo de

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isomería, es la geométrica, en la cual cambia la estructura espacial del doble enlace (7).

Al formarse un doble enlace entre dos átomos de carbono, estos adoptan una estructura plana en el espacio, con lo cual los otros átomos que continúan la cadena (de hidrógeno o carbono), y que sustituyen a cada uno de los carbonos que forman el doble enlace, pueden quedar hacia un mismo lado del plano que forma el doble enlace, o en sentido contrario. Cuando se disponen hacia un mismo lado del plano del doble enlace, se produce una isomería geométrica cis. Cuando se disponen a distintos lados del plano del doble enlace, se forma una isomería geométrica trans (que significa “atravesado”).

La isomería trans determina una estructura lineal en torno al doble enlace, a diferencia de la isomería cis, donde la localización de los átomos sustituyentes en el mismo lado de la molécula produce estructuras de alta flexibilidad. En su forma natural, los ácidos grasos insaturados presentan mayoritariamente isomería cis (sobre el 95%). Todas las funciones metabólicas y estructurales de los ácidos grasos se encuentran asociadas a la isomería cis (8). Sin embargo, termodinámicamente la isomería trans genera estructuras más estables que la isomería cis, por lo cual, si por efectos físicos (temperatura, presión) y/o químicos (pH, catalizadores metálicos), se abre temporalmente el doble enlace, este se reestructurará en la forma trans (5). De esta manera, se originan los AGT, que son moléculas con estructura más lineal que los isómeros cis, y donde los dobles enlaces pueden ubicarse en muchas posiciones dentro de la molécula, lo cual origina una gran diversidad de posibles isómeros trans.

La isomería cis → trans produce estructuras moleculares más rígidas, y con mayor punto de fusión que los isómeros cis de número equivalente de átomos de carbono. La figura 1 esquematiza la geometría de los ácidos grasos insaturados cis y trans en torno al doble enlace.

La Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), establece que la nomenclatura de los ácidos grasos debe indicar: el número de carbonos, la cantidad y la posición de los dobles enlaces, si existen, y el tipo de isomería geométrica de los dobles enlaces. Por ejemplo, C18 indica un ácido graso de 18 carbonos. Si es saturado (sin dobles enlaces), se designa como C18:0, y si es insaturado, dependiendo del número de dobles enlaces, será C18:1, C18:2, o C18:3, cuando es mono, di o triinsaturado, respectivamente. Para los ácidos grasos insaturados, se indica la posición del doble enlace mediante la letra griega Δ. Por ejemplo, C18:1 Δ9 si el doble enlace se encuentra entre el carbono 9 y 10, contabilizando desde el grupo ácido funcional (grupo carboxilo). Si es un isómero cis, se indica como C18:1 Δ9c, se trata del ácido oleico. Si la isomería es trans, será C18:1 Δ9t. En este caso, se trata del ácido Δ9-octadecenoico-t, o ácido elaídico, el isómero trans del

FIGURA 1

Isómeros cis - trans de los ácidos grasos

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ácido oleico. La nomenclatura que se utiliza en

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