Isomeria CIS o trans: isomerización del АС. maleico AL AC. fumarico

PRÁCTICA No. 4

“ISOMERIA CIS O TRANS: ISOMERIZACIÓN DEL ÁC. MALEICO AL AC. FUMARICO “

Objetivo:

a) Realizar la reacción de isomerización a través de un reflujo.

b) Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico mediante catálisis ácida.

c) Verificar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos de fusión.

Introducción:

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble. Por esa razón, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. Los isómeros geométricos cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan en el espacio.

Material:

1 Agitador de vidrio 1 Refrigerante para agua con mangueras

1 Embudo Büchner con alargadera 1 Vaso de precipitados de 150ml

1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj

1 Matraz Erlenmeyer de 125ml 1 Barra de agitación magnética

1 Matraz redondo de fondo plano de 125ml 1 Espátula chica

1 Matraz Kitasato de 250ml con manguera 1 Parrilla con agitación magnética y calentamiento

2 Pipetas de 10ml 2 Pinzas de tres dedos y nuez

1 Probeta de 50 ml. 1 Baño maría

1 Aparato Fisher-Johns

REACTIVOS:

Anhídrido maleico Agua destilada

Ácido maleico Ácido clorhídrico concentrado

PROCEDIMIENTO:

En un matraz bola de fondo plano colocar 1 gr de anhídrido maleico y adicione 2ml de agua caliente y coloque la barra de agitación magnética, agregue poco a poco y con mucho cuidado 2.5ml de ácido clorhídrico concentrado. Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20min. Los cristales de ácido fumárico se van formando en el seno de la reacción, por esta razón se debe de controlar el calentamiento para evitar proyecciones bruscas.

Terminado el tiempo de reflujo, apague la parilla, deje enfriar un poco el matraz de reacción (temperatura ambiente). Una vez que este tibio el matraz de reacción se lleva a cabo la cristalización del producto crudo, para la cual se utilizará agua como disolvente ideal. Una vez que esté seco el producto obtenido pese y calcule el rendimiento de la reacción.

De igual manera tome el punto de fusión del producto junto con la materia prima de partida con ayuda de un aparato de Fischer-Johns (calentar hasta 200°C y observe si funde o no el producto.

CUESTIONARIO:

1.-) Realice la reacción química que se llevo a cabo. Y realice su mecanismo de reacción.

2.-) En una isomería cis y trasn. ¿cuál de los isómeros

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