CIS Y TRANS

CIS-2-BUTENO TRANS-2-BUTENO

En general, experimentalmente se demuestra midiendo los calores de hidrogenación que la estabilidad relativa de los alquenos es:

CONCLUSIONES

⦁ El  doble enlace terminal es la que libera más calor, seguida por la del cis-2-buteno y el que libera menos es el trans-2-buteno. Es decir, la estabilidad termodinámica de los butenos va en el orden:

1-buteno < cis-2-buteno < trans-2-buteno

⦁ Se observa además que los alquenos cis- son menos estables que los alquenos trans-.

3. En general hay dos factores que son los más significativos al comparar las estabilidades de alquenos isómeros:

1.- El grado de sustitución

2.- Tensión de Van der Waals

4. el aumento del carácter s del carbono con hibridación sp2 del doble enlace lo hace más atractor de electrones que a un carbono con hibridación sp3 de un grupo metilo y esto hace que si hay un metilo o cualquier otro grupo alquilo como sustituyente de un carbono de doble enlace actúe como dador de electrones estabilizando el alqueno.

5. La tension de Van der Waals: los alquenos son más estables cuando los sustituyentes más voluminosos se encuentran en trans uno con respecto a otro por factores estéricos. En el ejemplo delcis y el trans -2-buteno, la diferencia de energía es de 1 kcal/mol.

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