Identificación de grupos funcionales orgánicos mediante IR

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Identificación de grupos funcionales orgánicos mediante IR .

9 de junio de 2021

L. Arévalo, N.J.A. Burgos, J.D. Contreras

Bioingeniería Química Orgánica

Practica de laboratorio No. 3

En la presente práctica de laboratorio se realizó la identificación de dos muestras patrón de un grupo funcional orgánico desconocido para también identificarlos mediante espectroscopia infrarroja.Esto con la finalidad de poder diferenciarlos de los diferentes compuestos orgánicos y observar como las características de los compuestos oxigenados pueden variar. Es por eso, que se realizaron diferentes pruebas para identificar alcoholes y clasificarlos como alcoholes primarios, secundarios o terciarios; posterior a eso se realizaron pruebas para identificar a los aldehídos y cetonas mediante diferentes pruebas para diferenciar los unos de los otros, dado a que en cuanto a propiedades los aldehídos y las cetonas, son muy similares. Finalmente se realizaron pruebas con ácidos carboxílicos para corroborar sus propiedades ácidas que los caracterizan además de su manera de reaccionar.

1. INTRODUCCIÓN

Al momento de realizar una práctica donde se busque identificar ciertos tipos de compuestos se necesita de un previo conocimiento tanto de las pruebas como de los compuestos que se van a trabajar.

Para los alcoholes y fenoles se realizaron las pruebas de Xantato, Baeyer, Acido Nitrocromico y Lucas; las cuales se hicieron reaccionar con los siguientes compuestos: Metanol, 2- butanol, Fenol, T-butanol y Etanol. Al momento de realizar la prueba de identificacion de Aldehidos y cetonas se realizaron las pruebas de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH), prueba de reactivo Fehling y Tollens, las cuales se prepararon antes de agregar el compuesto a reaccionar que fueron: Formaldehido, Benzaldehido y Acetona. Finalmente con los ácidos carboxílicos se realizaron las pruebas de Bicarbonato de Sodio e Hidróxido de Sodio, que reaccionaron con ácido cítrico y ácido benzoico.

Para realizar cada una de las pruebas primero se colocó en los tubos de ensayos cada una de las pruebas para poder visualizar los cambios que estos reactivos causan en cada uno de los compuestos mencionados, las pruebas que requerían de una preparación previa si era requerido como en las pruebas de Fehling ( Fehling A y B) y Tollens (Tollens A, B y C). Posterior a eso se añadieron las cantidades indicadas para cada uno de los ensayos a realizar y de acuerdo al tiempo de reacción de los compuestos, se utilizaba la inmersión de los tubos de ensayo en agua caliente (baño Maria) como catalizador para potencializar el tiempo de reacción, en

especial en las pruebas de Lucas para difenciar alcholes primarios, secundarios y terciarios; y la prueba Fehling con la cual se pueden distinguir aldehídos de las cetonas.

Finalmente se registran observaciones y resultados que se van a presentar a continuación.

• II.        RESULTADOS

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Tabla 1. Muestra de Resultados de las pruebas a Alcoholes y Fenoles.

• Observaciones Ensayo de Lucas

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-Ensayo de Lucas

• Metanol

El metanol no tuvo ninguna reacción con las 10 gotas del reactivo de Lucas en temperatura ambiente debido a que el ion carbono no es estable.

• 2-Butanol

Se evidencia una reacción en 1-3´al ser mezclados formando una solución turbia y clasificando como un alcohol secundario.

• T.Butanol

El T-Butanol también logró una reacción con el reactivo Lucas debido a que se sustituye el radical OH de un alcohol terciario por el Cl y este tiende a demorar mucho más tiempo en su reacción.

• Fenol

El Fenol no logró ningún tipo de reacción debido a que es un alcohol primario.

• Etanol

Al igual que en las otras experimentaciones con el reactivo Lucas clasificamos este alcohol como primario y se finaliza el ensayo donde en las pruebas su tonalidad era transparente solo se veía turbia algunas reacciones.

Oxidación con ácido nitrocrómica

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-Oxidación con ácido nitrocrómica

• Metanol

Se logró observar que el metanol reaccionó al ácido nitrocrómico debido a que es un alcohol primario, obteniéndose como resultado una coloración azulada

siendo positivo para alcoholes primarios y secundarios.

• 2-Butanol

El 2-Butanol es un alcohol secundario el cual da positivo para la oxidacion con acido nitrocomico, esto se puede observar debido a que se observo su cambio de color a azul.

• T.Butanol

El T.Butanol es un alcohol terciario por ende no reacciona al ácido nitrocrómico ya que este solo reacciona a alcoholes primarios o secundarios observándose una coloración amarillenta.

• Fenol

En el fenol se observó una coloración verde-café debido a la formación de benzoquinona, perteneciente a las quinonas el cual es un compuesto orgánico derivada de los compuesto aromáticos.

• Etanol

El etanol es un alcohol secundario, lo cual se observa una coloración azulada, dando positivo para la prueba de oxidación con ácido nitrocrómico.

Ensayo del Xantato

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-Ensayo del Xantato

• Metanol

El metanol es un tipo de alcohol primario por ende dio positivo para el ensayo de Xantato, mostrandose un precipitado amarillo como se observa en la imagen ( )

• 2-Butanol

El 2-Butanol es un alcohol secundario, dando positivo al ensayo de xantato ya que tiene un grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos.

• T.Butanol

El T.Butanol es un alcohol terciario, lo cual da positivo al ensayo de xantato mostrando un precipitado amarillo debido a que este pertence al grupo hidroxido ubicado en un carbono el cual este se enlaza a tres carbonos mas.

• Fenol

El fenol da negativo al ensayo de xantato debido a que este no es un alcohol, perteneciendo a los fenoles,

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