Informe Análisis orgánico

Análisis orgánico[pic 1]

Instituto de Química de Recursos Naturales.

Química Orgánica, Ingeniería Civil en Bioinformática, Universidad de Talca, miércoles 26 de septiembre de 2018.

Soto García Nicole Ignacia.

Profesor de Laboratorio, Lic. Natalia Fuentealba, Dr. Leonardo Silva.

I. Introducción.

Nuestro entorno está formado por compuestos inorgánicos y orgánicos, cuando se habla de orgánicos se hace referencia a “todos aquellos compuestos químicos que se estructuran con la unión (enlace simple, doble o triple) de una cantidad de carbonos”.

Los compuestos orgánicos también pueden contener otro tipo de elementos químicos diferentes al carbono (oxigeno, nitrógeno, azufre, etc) los cuales son llamados grupos funcionales.

La determinación estructural de una sustancia orgánica siempre comenzará con la síntesis o aislamiento de “un producto puro”.

Se debe comenzar por los métodos físicos de “separación, aislamiento y purificación” de los compuestos orgánicos:

• Cristalización.
• Destilación en sus distintas modalidades: simple, fraccionada, a vacío, con arrastre de vapor.
• Sublimación.
• Extracción.
• Cromatografía, también en sus diversas modalidades: de reparto, de absorción, de gases, de exclusión o de intercambio iónico.
• Electroforesis.

Una vez aislado el producto orgánico se debe conocer sus características físicas y químicas.

        Características físicas:

• Propiedades organolépticas: olor, color, sabor
• Punto de fusión (si el producto es sólido)
• Punto de congelación
• Punto de ebullición si es líquido
• Densidad
• Peso Molecular
• Índice de refracción
• Rotación óptica (si el producto es de origen natural)

Características químicas:

• Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.
• Clasificación por solubilidad
• Determinación de acidez o basicidad.
• Identificación de grupos funcionales.
• Preparación de derivados.

El principal problema de esta rutina de determinación es el tiempo necesario para su realización que normalmente es grande y es por ello que actualmente se realiza la determinación estructural mediante técnicas espectroscópicas, muchas de las cuales permiten evitar la purificación y aislamiento del producto, siendo su principal limitación el elevado costo del instrumental y el mantenimiento del mismo, así como precisar de personal especializado en la interpretación de los datos obtenidos.

Considerando el desarrollo cronológico de las distintas técnicas espectroscópicas su primera función consistía en tratar de acortar el tiempo de la determinación estructural, posteriormente se convierten en base de datos para la caracterización de los productos orgánicos y finalmente se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico.

Algunos métodos espectroscópicos para la determinación de estructura de compuestos orgánicos son: ultravioleta, infrarrojo y de resonancia magnética nuclear.  

Espectroscopia de ultravioleta

Las frecuencias ultravioletas presentan una energía mayor al intervalo del infrarrojo, el cual corresponde a 1,1 – 11 kcal y la longitud de onda de la primera región espectral es más corta ya que corresponde a un intervalo desde 200 a 400 nm.

La espectroscopia ultravioleta es la técnica menos utilizada sin embargo la información entregada es más especializada que la de ultravioleta y la de resonancia magnética.

Modos de excitación electrónica.

Dependiendo del tipo de enlace que consideremos como cromóforo la excitación electrónica que puede observarse es:

Enlace simple:

[pic 2][pic 3]

Enlace doble:

[pic 4]

De acuerdo con los anteriores modos de excitación tendremos los siguientes cromóforos simples en la espectroscopía UV:

[pic 5]

Espectrometría Infrarroja

La espectrometría infrarroja es una técnica que no permite determinar definitivamente la estructura de un compuesto pero entrega la información necesaria para conocer, por ejemplo, los enlaces de hidrocarburo, debido a que esta indica las frecuencias absorbidas, por ende si se tiene un compuesto de triple enlace este se puede reconocer porque absorbe frecuencias más altas debido a la rigidez del enlace, por otro lado un enlace simple absorbe frecuencias más débiles.

Espectrometría de resonancia magnética nuclear

“La espectrometría de resonancia magnética nuclear (RMN), más comúnmente conocida como espectrometría RMN, es una técnica que explota las propiedades magnéticas de ciertos núcleos. Las aplicaciones más importantes para su uso en química orgánica son la espectrometría RMN de protones y la de carbono-13”.

Pueden obtenerse muchos tipos de información mediante un espectro RMN. Al igual que se utiliza la espectrometría de infrarrojos para identificar grupos funcionales, el análisis de un espectro RMN unidimensional proporciona información sobre el número y tipo de entidades químicas en una molécula.

“Cuando se sitúan dentro de un campo magnético, los núcleos activos de RMN (como el 1 H, o el 13 C) absorben a una frecuencia característica del isótopo. La frecuencia de resonancia, la energía de la absorción y la intensidad de la señal son proporcionales a la fuerza del campo magnético”.

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico en todas las moléculas en las que aparece.

• Alcoholes:  

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidróxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.

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