Informe Sustitucion Nucleofilica

Objetivos:

- Reconocer mecanismos de sustitución nucleofílica SN1, como la del t-butanol a partir de HCl para forma cloruro de terc-butilo.

- Sintetizar cloruro de terc-butilo a partir de t-butanol en presencia de HCl y calcular el rendimiento de la reacción.

Introducción:

Las reacciones químicas orgánicas de sustitución consisten generalmente en el reemplazo de un átomo o compuesto por otra especie a los cuales denominamos nucleófilos. Estos están cargados negativamente (aniones), o también pueden ser moléculas neutras que tienen pares de electrones no compartidos.

Las sustituciones nucleofílicas poseen principalmente dos mecanismos llamados SN1 y SN2, el mecanismo SN1 está unido a un carbono terciario, también este mecanismo consta de tres etapas, en una de ellas se adiciona un protón formándose un carbocation (un átomo de carbono cargado positivamente), y es en este lugar donde ocurre la sustitución, se produce por la salida de la molécula protonada y la entrada del nucleófilo por atracciones de cargas.

Por otro lado, las reacciones SN2 se producen sobre un carbono primario, estas reacciones ocurren en un solo paso llamado concertado, donde el nucleófilo ataca el carbono del sustrato (átomo de carbono que contiene al grupo saliente) expulsando el grupo saliente. La aproximación del nucleofilo se produce por el lado opuesto del grupo saliente, denominado ataque dorsal.

Reactivos:

Nombre del reactivo Formula molecular Peso Molecular Punto fusión y ebullición

Ácido clorhídrico HCl 36,46g/mol 247K/321K

Bicarbonato de sodio NaHCO3 84,0g/mol 323K/543K

Sulfato de sodio Na2SO4 142,04g/mol 1157K / 1702K

t-butanol anhidro (CH3)3COH 74,12 g/mol 298K/356K

Desarrollo experimental:

Como primer paso pesamos un matraz Erlenmeyer que será usado al final del experimento, luego iniciamos el experimento. Comenzamos agregando 25 mL de terc-butanol anhidro junto con 65 mL de HCl concentrado en un embudo de decantación. Agitamos constantemente esta mezcla durante los próximos 20 minutos, abriendo de vez en cuando el embudo para poder liberar los gases que se forman con el movimiento, disminuyendo la presión interna. Finalizado este proceso de agitación, dejamos reposar la mezcla unos instantes, y pudimos observar la formación de dos fases (Fase orgánica y acuosa). Con ayuda de un vaso precipitado eliminamos la fase acuosa que se encuentra en la parte inferior. A la fase orgánica que obtuvimos le agregamos 20 mL de NaHCO3 al 5%, agitamos constantemente al igual que en el paso anterior, después dejamos reposar para separar las fases, se eliminará la fase acuosa, y respecto a la fase orgánica se le agregará 20 mL de agua para luego volver a agitar constantemente, luego repetir la eliminación de la fase acuosa. La fase orgánica que quedó la vertimos en un matraz Erlenmeyer, y con el fin de secarla y eliminar el agua, le agregamos Na2SO4. Después de este proceso de secado, filtramos a través de un papel filtro directamente hacia un balón de destilación al cual le agregamos piedras de porcelana. A través de un proceso de destilación simple obtuvimos una fracción de cloruro de terc-butilo cuya destilación se produce alrededor de los 45°C (temperatura teórica 49°C-51°C). Finalmente pesamos en el matraz que previamente fue tarado, para determinar el rendimiento de nuestra reacción.

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Resultados:

1) Densidad: d

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