Las aminas

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN UNIVERSITARIA.

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA DE CUMANÁ.

PROCESO NACIONAL DE FORMACIÓN EN PROCESOS QUÍMICOS.

PROF.: BACHILLERES:

LCDO. JOSE MANOSALVA FARIAS, REBECA

FLORES, DAVID

OSUNA, KENAMY

PANIAGUA, LISBERTH

RODRIGUEZ, VANESSA

CUMANÁ, MAYO 2011

INTRODUCCIÓN

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH_3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de la molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazados ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo de enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.

Dentro de las aminas están incluidos algunos de los compuestos biológicos más importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulacion, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.

A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte de los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis. La morfina, la nicotina o la cocaína tienen también efectos sobre el sistema nervioso central que producen sedación, euforia o alucinaciones. Las personas que buscan estos efectos se suelen convertir en adictas a los alcaloides, ya que es difícil de superar. La adicción a los alcaloides con frecuencia produce la muerte a corto, media o largo plazo, dependiendo del grado de intoxicación.

REGLAS DE NOMENCLATURA DEL SISTEMA IUPAC:

REGLA 1: Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina

REGLA 2: Si el radical esta repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,… Si las aminas lleva radicales diferentes, se nombra alfabéticamente.

REGLA 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

REGLA 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

A las aminas aromáticas y heterocíclicas se les conoce por lo general por sus nombres históricos. Por ejemplo: a la fenilamina, se le conoce como anilina y sus derivados se nombran como derivados de la anilina.

CLASIFICACIÓN:

Las aminas se clasifican como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno, por lo tanto, la metilamina es una amina primaria, la dimetilamina es una amina secundaria, y la trimetilanima es una amina terciaria.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

PROPIEDADES FÍSICAS:

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de masas moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de masa molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes…

Todas las aminas, incluso las aminas terciarias, forman enlaces de hidrogeno con los disolventes hidroxilados, como el agua y los alcoholes, por lo tanto, las aminas tienden a ser solubles en los alcoholes y las aminas de menor masa molecular (hasta aproximadamente seis átomos de carbono) son relativamente solubles en agua.

Las aminas aromáticas suelen ser muy tóxicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras.

La propiedad que quizá es más característica de las aminas es su olor a pescado. Algunas diaminas tienen un olor particularmente desagradable. Las siguientes aminas tienen nombres comunes que describen sus olores:

〖NH_2-CH〗_2-CH_2-CH_2-〖CH_2-NH〗_2

Putrescina

1,4-butadiamina

NH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2

Cadaverina

1,5-pentanodiamina

Puntos de fusión, puntos de ebullición y solubilidades en agua de algunas aminas

MÉTODO INDUSTRIAL PARA PREPARAR ANILINA:

REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO CON HIERRO Y SALES DE HIERRO

Una variación histórica de la ruta del nitrobenceno es el proceso Bechamp, que utiliza hierro y cloruro de hierro (II) para su reducción:

En el proceso Bechamp el nitrobenceno se reduce en un reactor de tanque agitado con una solución de cloruro de hierro (II). El reactor está lleno con la cantidad total de agua que se requiere para la reacción, el 20% de hierro, la cantidad total de catalizador necesario y del 5% al 10% del nitrobenceno alimentado. Bajo

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