Modelos Moleculares

E.A.P DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME °1

MODELOS MOLECULARES

I. INTRODUCCIÓN

Los modelos moleculares son una herramienta indispensable para el estudio de la química orgánica como lo es una calculadora para las matemáticas.

Como cualquier herramienta, mientras más se usen los modelos, mejor servirán al usuario. Los modelos tienen la finalidad de inspirar la imaginación, estimular el pensamiento y asistir en el proceso de visualización. Presentan al usuario una forma sólida de un objeto abstracto que de otra forma solo se formularía en la mente, habla o texto escrito de un químico. Los libros de texto de química contienen lenguaje gráfico para describir las moléculas y las reacciones, sin embargo, los modelos moleculares incrementan la comprensión a través de una asociación más vivida.

En el siglo XIX muchos químicos ya construían modelos a escala para entender mejor la estructura de la molécula. Nosotros podemos tener una mejor apreciación de las características que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular.

II. RESUMEN

Esta primera experiencia no has servido de mucho sin lugar a dudas, pues al trabajar con modelos moleculares nos ha permitido visualizar cada molécula como en realidad es, dándonos un mayor entendimiento de su estructura tanto como la de su geometría molecular, de algunas de sus propiedades y el porqué de ellas.

Es así que en las siguientes páginas se podrá apreciar un pequeño marco teórico, todos los detalles experimentales, nuestras conclusiones y recomendaciones sobre moléculas como el agua, del átomo de carbono, de alcanos, alquenos y alquinos sin dejar de lado a sus respectivos grupos alquilos. Cabe resaltar también que habrá detalles sobre la proyección de Newman, la molécula del benceno y de algunas reacciones químicas como la cloración.

Finalmente se dará respuesta a las preguntas del cuestionario y así poder transmitir con suma claridad las ventajas que nos ha proporcionado el uso de modelos moleculares.

III. MARCO TEÓRICO

Proporcionaremos conceptos básicos que ayuden a un mejor uso de los modelos moleculares.

TETRAVALENCIA DEL CARBONO:

La hibridación del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una alcano o comburente.

Hay que tener en cuenta también lo siguiente el carbono tiene un número atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos:

1s 2s 2p

2 electrones 2 electrones 2 electrones

A continuación los tres diferentes tipos de hibridación que dan origen al enlace simple, doble y triple respectivamente:

• HIBRIDACION sp3 (Enlaces simples C-C)

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma. Este tipo de hibridación da origen a una geometría molecular tetraédrica.

• HIBRIDACION sp2 (Enlaces dobles C=C)

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamado insaturaciones: - Dobles: en donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero, dando origen a una geometría molecular trigonal plana. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

• HIBRIDACIÓN sp (Enlaces triples C≡C)

A estos dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

Otros puntos que valen la pena mencionar de esta experiencia son:

LA TEORÍA DE LA RESONANCIA EN EL BENCENO

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.

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