Moleculas Quirales

Análisis instrumental

• Luz Isabel Mendoza Luna                             Grupo: 4301

• Equipo: 5                                                     Núm. tarea: 7

                                              Fecha de entrega: 29/Abril/2020

• García Sánchez Kevin
• Garrido López Jovana Anahí
• Morales Ayala Fátima Leilanie
• Silva Castillo Cristopher Alan

INTRODUCCION:

El término quiral procede de la palabra griega Kheir cuya traducción al castellano es mano. En la actualidad usamos la palabra quiral para definir aquellos objetos que, como la mano derecha y la mano izquierda, no son superponibles a su imagen especular. La utilización de la palabra quiralidad en el mundo molecular se la debemos a Lord Kelvin.

La quiralidad, dos objetos que parecen idénticos pero que no lo son, y cuyas aplicaciones pueden ser muy diferentes según su geométrica.

Cuando un químico piensa en isomería óptica y quiralidad, dos ideas principales le vienen a la mente: luz polarizada y carbonos asimétricos. Sin embargo, existen muchas más fuentes de quiralidad molecular que un carbono tetraédrico con cuatro sustituyentes distintos, y el término quiralidad ha sufrido más variaciones en su definición de las que en un principio podríamos imaginar.  

Previamente a su total descripción a nivel molecular, la simetría (o la ausencia de ésta) siempre ha sido causa de admiración y protagonista de grandes enigmas en todas las ciencias experimentales y humanistas. Una de las citas más antiguas sobre la quiralidad se la debemos a Immanuel Kant (1724-1804), el famoso filósofo prusiano que se dejó cautivar por la existencia de dos objetos no superponibles y sin embargo, considerados en todos los demás aspectos exactamente iguales.

Pasteur lo que hizo fue observar los cristales formados a partir de las sales de tartrato con más detenimiento. Descubrió que el fenómeno que ocurría en los cristales de cuarzo también ocurría en los cristales de tartrato, es decir, los cristales de tartrato presentaban varias orientaciones y que esto no se observaba en sustancias ópticamente activas como la glucosa. Pasteur consiguió separar cristales con dos orientaciones opuestas y determinó su actividad óptica por separado, resultando ser iguales pero de signo opuesto.

A este fenómeno lo llamó disimetría molecular y se llevó el mérito del descubrimiento. Sin embargo Pasteur nunca llegó a pensar en este fenómeno en términos de estructura molecular. Él pensaba que la disimetría molecular era un orden de los átomos en geometrías conocidas capaces de generar imágenes no superponibles, como espirales o grupos de tetraedros unidos. De manera que Pasteur asoció la disimetría molecular a la estructura macroscópica observada en los cristales

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud, pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

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