Mutarrotacion De Sacarosa

Mutarrotación

La mutarrotación es un fenómeno de isomerización que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", por convención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

Por tratarse de una rotación de sustituyentes que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad óptica. El compuesto el original y resultante son isómeros ópticos entre si.

La mutarrrotacion por su parte es un fenómeno de isomerización que ocurre al disolver un azúcar reductor en agua y que va acompañado de cambios de rotación óptica de la solución, hasta llegar a un valor que expresa el equilibrio tautomérico entre los diversos componentes de la solución.

La rotación óptica es el ángulo que gira el plano de vibración de la luz polarizada al atravesar una disolución de una sustancia ópticamente activa.

¿Qué es la mutarrotación?

La mutarrotación es el cambio espontáneo en la rotación óptica de una solución fresca de un estereoisómero puro. Esta es causada por la epimerización o algún otro cambio estructural. Por lo general, el valor de equilibrio de la rotación no es cero.

En el caso de la mutarrotación de los anómeros de D-Glucosa, la solución tiene un valor de rotación específica de +52.5°.

La mezcla en equilibrio es de un 36% del anómero alfa a un 64% del beta. El equilibrio entre ambos anómeros se produce a través de la estructura de cadena abierta (aldehído libre), como se ilustra a continuación:

(Sólo se producen trazas de los anómeros y ß glucofuranosa)

Se denomina mutarrotación a la propiedad de muchos compuestos ópticamente activos, cuyas soluciones varian su poder rotatorio con el tiempo hasta obtener un valor constante. Este fenomeno se explica por la existencia de dos formas de la glucosa y su mutarrotacion es explicable si se acepta la existencia de estructuras hemiacetalicas que se forman a partir de reacciones de adicion internas que ocurren entre el grupo carbonilo del carbono primario y el grupo hidroxilo del carbono 5.

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