Naranja De Metilo

INFORMACIÓN

Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de

diazonio relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y

reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de

sustitución electrofílica aromática.

Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite

que las sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos

que pueden ser usados como colorantes.

REACCIÓN DE DIAZOACIÓN

La reacción de diazoación es una de las más importantes en química

orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para

generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se

pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos

alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido

clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata

de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable

y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se

considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria

aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a

temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y

convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la

reacción una gran aplicación sintética.

Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy

sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como

los trifluoroboratos, ArN2

+BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara

vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se

emplean en forma directa.

El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies

tales como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso.

En la reacción de diazoación el reactivo es en realidad el N2O3. La reacción

se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al

agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma

un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de

protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de

diazonio.

REACCIÓN DE COPULACIÓN

En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como

reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados

compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción

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