OBTENCIÓN DE LA Meta-NITROANILINA.

OBTENCIÓN DE LA meta-NITROANILINA.

 OBJETIVOS

a) Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro del meta-dinitrobenceno, para obtener la meta-nitroanilina.

b) Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades ácido-base.

 REACCIÓN:

m-dinitrobenceno m-nitroanilina

Masa molar (g/mol)

Punto de fusión (°C)

Masa (g)

Cantidad de sustancia (mol)

 MATERIAL

Agitador de vidrio 1 Matraz Erlenmeyer de

125 mL 2

Anillo de hierro 1 Matraz Kitazato 1

Baño de agua eléctrico 1 Parrilla de calentamiento con agitación 1

Barra de agitación magnética 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2

Embudo Büchner con alargadera 1 Pipeta graduada de

10 mL 1

Embudo de filtración rápida 1 Probeta graduada 25 mL 1

Embudo de separación 1 Recipiente de peltre 1

Espátula de acero

inoxidable 1 Tapón esmerilado 14/23 1

Manguera para

Kitazato 1 Vaso de pp de 100 mL 2

Matraz bola de 50 mL 1 Vidrio de reloj 1

 SUSTANCIAS

m-dinitrobenceno 1.0 g Etanol 7.5 mL

Azufre 1.7 g Soln. de ácido clorhídrico al 20% 10.0 mL

Soln. de hidróxido de sodio en EtOH-Agua 15.0 mL Soln. de hidróxido al 30% 20.0 mL

Agua 7.5 mL Carbón activado 5.0 g

 INFORMACIÓN

a) La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción de un átomo de nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al más bajo.

b) Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.

c) La reducción catalítica o mediante cloruro estannoso son las más utilizadas en el laboratorio.

d) Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos se convierten, sin mayores problemas, en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.

 PROCEDIMIENTO:

En un matraz bola de 50 mL adicionar 1.0 g de meta-dinitrobenceno, 1.7 g de azufre en polvo y una solución de hidróxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se disuelven 0.85 g de NaOH en 7.5 mL de agua y 7.5 mL de etanol). Se adapta un refrigerante de agua en posición de reflujo y se calienta con agitación magnética durante 45 minutos. Terminado el tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de destilación simple y se destila el etanol. Una vez destilado el etanol, la mezcla de reacción se vierte sobre un vaso de precipitados de 100 mL que contenga 5 mL de una solución de ácido clorhídrico al 20% (compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de 1). La mezcla de reacción se filtra y al filtrado, bajo agitación se le adiciona una solución de hidróxido de sodio al 30% hasta que la solución tenga un pH básico (compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de 8-9). El precipitado se aísla por filtración y se recristaliza de agua hirviendo con carbón activado. La meta-nitroanilina pura se deja secar, se pesa y se determina el rendimiento y el punto de fusión.

 ANTECEDENTES

a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados.

b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el laboratorio.

c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.

d) Reducción de derivado nitrado en medio básico y productos que se pueden aislar en esta reducción.

e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de compuestos polinitrados.

f) Toxicidad de reactivos y productos.

 ESPECTROS DE I.R.

D1, D2: Separe los sólidos de la solución y confínelos. Absorba la solución sobre carbón activado, éste se manda a incinerar. Deseche la solución por el drenaje.

D3: Separe los sólidos y confínelos. Neutralice la solución y deseche por el drenaje.

SÍNTESIS, PURIFICACIÓN Y ANÁLISIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍCLICO (aspirina).

Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización. Determinando posteriormente la pureza del producto obtenido así como el rendimiento alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.

 Introducción.

El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido por su nombre comercial de “Aspirina”; su acción terapéutica es como analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico.

Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida.

Para la síntesis

...