Obtencion De Caforoxima

PRÁCTICA N°6: REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS, OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA

INTRODUCCIÓN

Los compuestos carbonilos aldehídicos y cetónicos se caracterizan por que sus estructuras poseen un grupo denominado carbonilo. El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas.

La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.

La reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante. Las reacciones más importante son las de adición, de adición-deshidratación y las reacciones vía carbanión.

El grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de reacción. Una de las reacciones más características son las reacciones de adición. Entre ellas cabe destacar ña reacción de adición de las fenilhidrazona, que se produce al hacer reaccionar un aldehído o cetona con una fenilhidracina. Estas reacciones comprenden tres pasos: la protonización del grupo carbonilo, la formación del producto de adición y la deshidratación.

MATERIALES Y REACTIVOS

Tenemos los siguientes materiales y reactivos para la siguiente práctica:

Materiales:

• Balón de destilación

• Refrigerante

• Mechero

• Tripode

• Rejilla de asbesto

• Tubos de ensayo

• Gradilla

• Pipetas

• Beaker

• Embudos

Reactivos:

• Alcanfor

• Alcohol etílico 95°

• Hidroxilamina

• Acetato de sodio

• HCl

• Acetato de etilo

• n-Hexano

• Silicagel G60

• Yodo metálico

PARTE EXPERIMENTAL

En un balón de 100 mL, colocar 0,1 gramos de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95% 1,5 mL, agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 mL de solución de hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0 mL de agua destilada y observar la formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0,5 mL de HCl 5% y filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobó la obtención del producto mediante cromatografía en capa fina.

Soporte: Silicagel G activado

Sistema de solventes: Acetato de etilo – n-Hexano (2:0,5)

Revelador: Vapores de Iodo

RESULTADOS Y CUESTINARIO

El alcanfor natural es dextrógiro, mientras que el sintético es racémico, ópticamente inactivo. Son pequeños cristales translúcidos (apelmazados), incoloros y de fuerte olor característico. Es insoluble en agua pero es soluble en otros solventes como son etanol, cloroformo y éter.

Posee acción rubefaciente, antiprurítica, antiséptica y ligeramente analgésica. Se emplea en forma de linimentos, soluciones alcohólicas y pomadas, como revulsivo en dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones similares. Administrada por vía sintética presenta propiedades irritantes y carminativas, utilizándose como un expectorante suave.

La hidroxilamina u oxiamonpiaco es un cuerpo que procede de sustituir un átomo de hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza. Es un cuerpo sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y

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