Obtencion De Nitrobenceno

Objetivo.

Aplicar los conocimientos de una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a controlar las condiciones experimentales para llevar a cabo la reacción.

Resumen.

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina.

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C. El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

Marco teórico

Los nitrocompuestos aromáticos poseen gran importancia como materias primas, así como en la síntesis de preparados farmacéuticos. Esto se debe a que los hidrocarburos aromáticos y sus productos de sustitución se pueden nitrar en el núcleo con ácido nítrico concentrado. La mayor parte de los nitrocompuestos aromáticos son sustancias sólidas, incoloras o amarillas, y solamente algunos hidrocarburos mononitrados son líquidos a temperatura ambiente. En general, los aromáticos se nitran, en la práctica, por calentamiento suave con una mezcla de HNO3conc. Y H2SO4conc.

Por calentamiento de benceno con HNO3 conc. o mezcla nitrante resulta como producto principal el nitrobenceno con un rendimiento del 85%.

La nitración es una sustitución electrófila. El agente nitrante es el ion nitronio, NO2+.

El papel del ácido sulfúrico no consiste en la eliminación del agua, sino en la protonación del ácido nítrico al ion nitroacidio, H2NO3-, que mediante separación de agua forma el ion nitronio.

El mecanismo de la reacción se interpreta en el sentido de que el ion nitronio ataca de forma electrófila al núcleo aromático y se une a él a través de un complejo π. A partir del ion carbenio se separa un protón, obteniéndose el nitrobenceno, con regeneración del sistema aromático.

Experimentación

1.- Montar el refrigerante sencillo en posición vertical con ayuda de una pinza de 3 dedos y doble nuez y proceder a su conexión con las mangueras de hule para la circulación de agua fría.

2.- Calentar en una parrilla eléctrica y agitación magnética agua destilada en un vaso de precipitado de 250mL.

3.- Colocar en un matraz de bola y dos bocas; En una boca colocar un termómetro de mercurio y por la boca restante 5mL de ácido sulfúrico y agregar gota a gota con agitación manual y enfriamiento en agua con hielo 4.5 L de ácido nítrico, procurando mantener una temperatura no mayor a 22°C.

4.- Agregar Gota a gota con ayuda de un embudo de adición 3.5 mL de Benceno a la mezcla.

5.- Colocar el matraz con su contenido en posición de reflujo a baño maría a una temperatura aproximada de 60°C por 30 min.

6.- Dejar enfriar la mezcla obtenida con ayuda de una franela humedecida y transferir el líquido a un embudo de separación y dejar reposar hasta obtener una separación óptima de ambas fases y desechar la capa inferior que correspondía a una mezcla de agua, ac. Sulfúrico y ac. Nítricro (Desechar en residuos no clorados)

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