Orgánica. Taller 2. Eliminación y sustitución

Taller 2. Eliminación y sustitución

1. Cuando el 1-bromo-1-metilciclohexano se calienta en etanol durante un período prolongado de tiempo, se obtienen tres productos: un éter y dos alquenos. Predecir los productos de esta reacción, y proponer un mecanismo para su formación. Predecir cuál de los dos alquenos es el principal producto de eliminación.

1. La solvolisis del 2-bromo-3-metilbutano con etanol puede potencialmente dar varios productos, incluyendo productos tanto de E1 como de SN1 a través de  carbocation no reorganizado como de carbocatión reordenado. Resuma todos los productos posibles, mostrando de qué carbocatión provienen y si son productos de las reacciones E1 o SN1.

1. Dé los productos de sustitución y eliminación que esperaría de las siguientes reacciones.

(a) 3-bromo-3-etilpentano calentado en metanol

(b) 1-yodo-1-metilciclopentano calentado en etanol

(c) 3-bromo-2,2-dimetilbutano calentado en etanol

(d) 1-yodo-2-metilciclohexano + nitrato de plata en agua

1. Predecir los productos de eliminación de las siguientes reacciones. Cuando dos alquenos son posibles, predice cuál será el producto principal. Explique sus respuestas, mostrando el grado de sustitución de cada doble enlace en los productos.

a) 3-bromo-3-methylpentane + NaOMe

b) 2-bromopentane + NaOCH3

c) 2-bromo-3-ethylpentane + NaOH

d) cis-1-bromo-2-methylcyclohexane + NaOEt

¿Cuál de estas reacciones es probable que produzca productos tanto de eliminación como de sustitución?

1. Predecir los productos de eliminación E1 de los siguientes compuestos. Etiqueta a los principales productos.

[pic 1]

1. Proponer mecanismos para dar cuenta de los productos observados en las siguientes reacciones. En algunos casos, se forman más productos, pero solo necesita tener en cuenta los que se muestran aquí.

1. [pic 2]
2. [pic 3]

1. Sugiera un mecanismo para la siguiente reacción

[pic 4]

1. Indique dos reacciones de tipo SN2 utilizando una combinación diferente de un alcóxido y un bromuro de alquilo para obtener como producto en ambas al  1-metoxibutano.
2. Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones:

[pic 5]

1. Usando reacciones de sustitución SN2, convierta el 1-clorobutano a los siguientes compuestos:

1. 1-butanol b) 1-iodobutano c) butiletileter d) butanamina e) hexino f) cianobutano (butilcianuro)

1. Cuando el éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) se trata con HBr concentrado, los productos iniciales son CH3CH2Br y CH3CH2OH. Proponer un mecanismo para dar cuenta de esta reacción.
2. Clasifique los siguientes compuestos en orden decreciente de su reactividad hacia la reacción SN2 con etóxido de sodio en etanol.

1. cloruro de metilo b) yoduro de terc-butilo c) bromuro de isopropilo d) yoduro de metilo e) cloruro de etilo

1. Para cada par de compuestos, indique qué compuesto es el mejor sustrato en una reacción tipo SN2.

1. 2-metil-1-yodopropano o yoduro de terc-butilo b) 1-cloro-2,2-dimetilbutano o 2-clorobutano c) 1-yodobutano o 2-yodopropano

1. En condiciones apropiadas, el (S) -1-bromo-1-fluoroetano reacciona con metóxido de sodio para dar (S) -1-fluoro-1-metoxietano puro.

[pic 6]

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