PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN PARA LOS GRUPOS FUNCIONALES: HALUROS DE ALQUILO, ALCOHOLES, ALDEHIDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXILICOS Y AMINAS

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN PARA LOS GRUPOS FUNCIONALES: HALUROS DE ALQUILO, ALCOHOLES, ALDEHIDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXILICOS Y AMINAS

aDaniela Ayala Sánchez y bMayra Alejandra Valencia

adanielita-3011@hotmail.com, bmayra.valencia@correo.icesi.edu.co

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Química, Laboratorio de Química Orgánica I

Santiago de Cali, Colombia

Mayo 16 de 2013

1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1.1Determinar  mediante las pruebas de solubilidad en un solvente polar (agua) y un solvente apolar (éter de petróleo),  el efecto del halógeno sobre la densidad en cada uno de los haluros de alquilo, el cambio de polaridad en los alcoholes al incluir el grupo hidroxilo, la influencia del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, y la presencia de los grupos funcionales característicos en ácidos carboxílicos y aminas, para evaluar la solubilidad de cada uno de ellos.

1.2Comprobar los efectos de la estereoquímica (impedimento estérico), la electronegatividad en la reactividad de los haluros de alquilo, mediante dos pruebas sencillas de clasificación: Nitrato de plata en etanol y Yoduro de sodio en acetona.

1.3 Verificar la posibilidad de oxidar los alcoholes empleando la prueba de oxidación con permanganato de potasio,  determinando la velocidad de reacción de cada uno de los alcoholes utilizados.

1.4 Sintetizar algunos esteres, mediante la reacción de esterificación con el acido acético mas el alcohol (butanol, metanol y etanol), para evaluar las propiedades organolépticas de los esteres obtenidos.

1.5 Realizar la prueba de tollens con acetona y benzaldehído, para verificar la presencia de aldehídos que son oxidados a ácidos carboxílicos.

1.6 Determinar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos, mediante el cambio de color obtenido en la reacción de 2,4 dinitrofenilhidracina con: Benzaldehido, acetato de etilo y ciclohexanona.

1.7 Determinar la influencia de los grupos funcionales característicos en ácidos carboxílicos y aminas, sobre la solubilidad de los mismos en agua, éter de petróleo, solución de NaOH al 10% y solución de HCl al 10%.

1. RESULTADOS

2.1 Pruebas de caracterización de haluros de alquilo.

 Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que presentan un enlace entre un carbono con hibridación sp3 y un halógeno. La mayor parte de estos compuestos son sintéticos, y la presencia de un átomo de halógeno modifica de forma apreciable las propiedades físicas de un compuesto orgánico, especialmente su densidad1.

A continuación se muestra la Tabla 1 con las pruebas de solubilidad, donde actúa el efecto de la polaridad sobre la solubilidad del compuesto en un solvente polar (agua) y en un solvente apolar (éter de petróleo), así como el efecto del halógeno sobre la densidad.

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua y éter de petróleo.

INSOLUBLE: I  SOLUBLE: S

 La mayoría de los haluros de alquilo se pueden preparar a partir de alcanos (sustitución por radicales libres), alquenos y alquinos (adición electrofílica) y a partir de alcoholes.

Los halógenos pueden ser reemplazados por una serie de grupos funcionales mediante reacciones de sustitución nucleofílica o pueden convertirse en compuestos insaturados mediante reacciones de eliminación. El mecanismo y la velocidad de la reacción dependerá de la clase de haluro de alquilo empleado (primario, secundario o terciario) y del nucleófilo escogido2.

A continuación en la Tabla 2, se encuentran los cambios físicos evidenciados en la reacción, la velocidad con que esta ocurrió y las condiciones en las que se dio.

    Tabla 2. Prueba de Nitrato de Plata.

En la Tabla 3 que se presenta a continuación, se observa la velocidad con la que se dio la reacción, la influencia del impedimento estérico en cuento al reactivo, que reacciona en orden 1>2>3.

Tabla 3. Prueba de yoduro de sodio en acetona.

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