Prueba Caracterizacion Alcoholes

Universidad Icesi

Facultad de Ciencias Naturales

Laboratorio de Química Orgánica I

Santiago de Cali, Colombia

Mayo 2013

alejandro.jaramillo@correo.icesi.edu.co1, fabio.rubiano94@correo.icesi.edu.co 2

elvis.campo@correo.icesi.edu.co 3

1. OBJETIVOS

1.1 Determinar la solubilidad de los alcoholes en diferentes solventes de acuerdo a la influencia de su grupo hidroxilo.

1.2 Comprender las diferentes reacciones que presentan los alcoholes.

2. RESULTADOS

Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo hidroxilo, estos hacen que este tipo de compuestos puedan crear enlaces de hidrógeno, además de presentar aspectos favorables para la solubilidad en agua, aunque disminuyendo esta característica con la presencia de hidrocarburos en ellos. Así en la Tabla 4 se muestra los resultados obtenidos comprobando solubilidades y densidades de algunos alcoholes.

Tabla 4. Prueba de solubilidad y densidad en agua y éter de petróleo en algunos alcoholes

Compuesto Solubilidad en agua Densidad Solubilidad en éter de petróleo Densidad

1-butanol Insoluble Menos Denso

Soluble No Hay Presencia de fases.

2-Butanol Insoluble Menos Denso Soluble

2-metil-2-propanol Soluble Una Sola fase Soluble

En la Tabla 5 se presentan los resultados de la reacción de algunos alcoholes con permanganato de potasio, el cual según datos teóricos cada uno se oxidaría hasta distintas condiciones que deberían expresarse en medios cualitativos como en esta prueba.

Tabla 5. Prueba de oxidación con permanganato de potasio en algunos alcoholes.

Compuesto Observaciones

1-Butanol Precipitado Granuloso

Color marrón. Si hay reacción

2-Butanol Precipitado un poco abundante color café. Si se presenta reacción.

2-metil-2-propanol No hay presencia de residuos ni precipitados.

Color púrpura muy oscuro. No hubo reacción.

Esterificación es el proceso por el cual se va a sintetizar un éster, se hace a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. A partir del concepto anterior se procede a realizar la prueba para ver los resultados físicos de estas reacciones, en este caso específico se hizo uso del calor en las tres reacciones para poder obtener el producto esperado. En la Tabla 6 se especifican los resultados de la prueba ya descrita.

Tabla 6. Esterificación con un ácido carboxílico

Mezcla Observaciones

Ácido acético + 1-Butanol Dos fases muy diferenciadas siendo el compuesto menos denso que el agua.

Olor muy fuerte .Reacción exotérmica

Ácido acético + metanol No se presentaron fases diferenciadas

Presencia de calor

Olor un poco menos fuerte que el anterior

Ácido acético + etanol Presencia de calor

Dos fases diferenciadas donde el compuesto es menos denso que el agua.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Pasando a alcoholes, se realizó la prueba de oxidación con permanganato de potasio en algunos alcoholes así como se mostró en la Tabla 5. La oxidación de alcoholes es un método para obtener cetonas y ácidos carboxílicos principalmente, aunque también se pueden producir aldehídos. La oxidación normal de alcoholes se hace con dicromato de sodio pero el permanganato de potasio al ser un agente oxidante de gran fuerza puede sustituir a este compuesto. Para oxidar un alcohol se remplaza un enlace del carbono que está unido al grupo OH y se le agrega un enlace a este grupo, quedando así con un doble enlace al oxigeno convirtiéndolo en un compuesto carbonílico, de esta manera, cuando se realiza una oxidación se aumentan los enlaces C-O y se disminuyen los enlaces C-H. A continuación se mostrarán las reacciones allí desarrolladas.

Al reaccionar el butanol en presencia de permanganato de potasio se produjo un ácido carboxílico. Se puede observar en (5)

Los alcoholes primarios poseen un carbono con dos hidrógenos y unido al grupo OH, cuando se oxida la primera vez forma otro enlace con el oxígeno del OH formando un aldehído, pero el carbono que está unido a este aldehído se puede oxidar de nuevo para forman un ácido carboxílico, la reacción llega siempre hasta este punto en condiciones como las que se usó el laboratorio, usando el permanganato de potasio cono agente oxidante

Con el alcohol secundario 2-butanol se formó una cetona por medio de la oxidación del sustrato en permanganato de potasio. Lo anterior dicho se ve especificado en (6)

En este caso, ya que los alcoholes secundarios poseen sólo un hidrogeno en el carbono que está unido al grupo funcional OH, por lo que solo puede oxidarse una vez, formando una cetona, en cuanto al mecanismo, esta reacción se da por una serie de reacciones de sustitución bimolecular y eliminación bimolecular (por lo menos en el caso de la oxidación con

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