Parcial Química orgánica

Primer Parcial de Qca. Orgánica (Grubman)                  22/6/2011

1-El siguiente compuesto es un antibiótico natural cuya rotación óptica específica es de -112°:

Ph- CH=C(CH3)COCH(CH3)COOCH3

a)Indicar los grupos funcionales presentes

b)Nomenclatura IUPAC

c)Hibridación de los átomos de carbono

d)Indicar los orbitales moleculares y qué parte de esta molécula está estabilizada por resonancia. Explicar

f)Señalar a qué se debe su actividad óptica y representar el isómero S  utilizando formulas de Fischer

g)Fórmulas y denominación de sus isómeros geométricos.

2- A-Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos y ordenarlos, explicando el criterio, según punto de ebullición creciente: benzaldehído, ácido benzoico, alcohol bencílico, anilina

     B- ¿Cuál es la fuente natural de hidrocarburos aromáticos? Mencionar los procesos petroquímicos que convierten a los hidrocarburos alifáticos en aromáticos.

3-Por hidrogenación catalítica de un alquino, utilizando el catalizador de Lindlar, se obtiene un alqueno. Los productos de ozonólisis reductiva de este alqueno son acetaldehído e isobutanal . Indicar:

Fórmulas y denominación del alqueno y del alquino.

Productos de adición de Cl2 en tetracloruro de carbono al alqueno. ¿Qué tipo de isómeros son?

Por adición de agua al alqueno en presencia de ácido diluido, se forma prácticamente un único alcohol. Justificar mecanisticamente, indicando su fórmula.

¿Qué ventajas presenta la hidratación  utilizando acetato mercúrico y luego borohidruro de Na, respecto al método anterior?

4-A- Proponer la secuencia más adecuada para la síntesis de p- Br tolueno, a partir de benceno y los reactivos necesarios. Justificar utilizando los argumentos de orientación y reactividad.

    B-Plantear el mecanismo para la segunda sustitución.

5- Proponer ensayos que permitan distinguir rápidamente entre: 1-hexino, ciclohexano, ciclohexeno

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

1º PARCIAL DE QUÍMICA ORGÁNICA (Grubman)         2010

...