Práctica No.4”Sintesis de acetato de isoamilo (esterificación de Fischer)”

Práctica No.4”Sintesis de acetato de isoamilo (esterificación de Fischer)”

GRUPO: 2QM2                 EQUIPO: 21               SEMESTRE: 2°

OBJETIVOS:

1. Efectuar la síntesis de un éster por método de Fischer.
2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.
3. Aplicar el método de Fischer en la preparación de un ester con importancia comercial.

INTRODUCCIÓN:

Los esteres son compuestos altamente difundidos en la naturaleza gran variedad de ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores.

La esterificación de Fischer convierte de manera directa a los ácidos carboxílicos y a los alcoholes primarios o secundarios en ésteres por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido. La reacción neta reemplaza al grupo -OH del ácido por el grupo -0R del alcohol.

Los alcoholes terciarios en caliente y en presencia de ácido se deshidratan fácilmente, los fenoles reaccionan muy despacio y se esterifican por otro método.

[pic 3]

[pic 4]

DIAGRAMA DE FLUJO:

RESULTADOS Y OBSERVACIONES:

[pic 5][pic 6]

1. Volumen teórico de acetato de isoamilo: 7.4mL
2. Volumen real obtenido de acetato de isoamilo: 2mL
3. Rendimiento teórico del acetato de isoamilico: 100%
4. Rendimiento real de acetato de isoamilo: 27.02%
5. Eficiencia de la reacción de síntesis: BAJA
6. Describa el aroma del éster obtenido:  aroma a plátano

CALCULOS

d: m/v despejar m

m : d x v  

m : (0..81 g/cm3 )(7.4 mL ) = 6g teórico  PM =88g/mol teórico 

m : (0..81 g/cm3 )(2 mL ) = 1.62 g real   PM =1.62g/0.0681mol=23.78g/mol real 

M: 6g/ 88.1 g/mol: 0.0681 mol.

% Rendimiento: (PM real)(PM teórico) x 100% : (23.78 g/ mol real)(88 g/ mol teórico) x 100% : 27.02%

7.4 mL ------- 100%

2 ml----------- RENDIMIENTO REAL: 27.02 %

ANALISIS DE RESULTADOS:

Al colocar el tolueno a la trampa nos sirve para que el agua generada en el sistema se quede en la trampa y el tolueno resbale hacia el sistema, el agua se observa en la parte inferior de la trampa debido a la insolubilidad con tolueno y al ser más denso que esté generando una muestra azeotropica; es muy importante esta parte ya que si no eliminamos el agua del sistema la reacción se vuelve reversible haciendo una hidrolisis de esteres. Mientras que en el matraz se agregaron 2 ácidos el ácido sulfúrico formara la carbocation en la reacción mientras que el ácido p-toluensulfonico  servirá totalmente como catalizador en la reacción. Después de colocar la mezcla en la trampa se puso a enfriar y se realizaron 2 lavados de agua la cual se llevara a todas las sustancias solubles en esta, como son  el ácido sulfúrico, acido p-toluensulfonico. Posteriormente se agregó bicarbonato de sodio que nos sirvió para poder neutralizar la fase acuosa generando H2O y CO2 por lo que se tuvo mucho cuidado con el embudo por la generación de gases de CO2. Finalmente se destilo la mezcla en la que el destilado contenía tolueno y una pequeña cantidad de alcohol que no reacciono y se recolecto en baño de hielo para evitar que se inflamara. el residuo que quedo en el matraz tenía un aroma a plátano.

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