PRACTICA No 5 SINTESIS DE PIRAZOLES

PRACTICA No 5 SINTESIS DE PIRAZOLES

DANIELA IBARRA MALDONADO Y KAREN LIZBETH GONZALEZ FLORES

DIVISIÒN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS/ UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO, GUANAJUATO, MÈXICO.

RESUMEN

En esta practica realizamos la síntesis del 3,5-dimetilpirazol utilizando la reacción de Knorr, usando una hidracina y una dicetona en medio básico. Al obtener el producto, se determinó su punto de fusión fv.jd ºC y su rendimiento de kd.fk%. Actualmente se conoce la importancia de los pirazoles como los colorantes, por ejemplo: la tartrazina. También sus derivados tienen un gran valor a nivel farmacéutico como el Celecoxib, el primer inhibidor de la selectiva ciclooxigenasa 2, en venderse como un gran antiinflamatorio y agente analgésico.

INTRODUCCIÓN

El pirazol es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano. Estos compuestos son generalmente de altos puntos de ebullición o fusión, ya que forman dímeros muy estables, resistentes en presencia de agentes oxidantes. (1)

[pic 1]

El interés en los pirazoles inicio desde 1884 con Knorr, que descubrió la actividad antipirética (capacidad de reducir la tempera corporal elevada) de un derivado del pirazol. Actualmente se conoce la importancia que tienen los derivados del pirazol, como el Celecoxib. El primer inhibidor de la selectiva ciclooxigenasa 2, en verderse como un gran antiinflamatorio y agente analgésico, fuera de los indeseables efectos que se asocian con otros antiinflamatorios esteroidales. Es de uso farmacéutico y que tiene propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antipireticas, antiarritmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoanalíticas, antiepilépticos, antidiabeticas y antibacterianas. Además, hay muchos pirazoles como colorantes, por ejemplo, la tartrazina que es un colorante para la comida. (2)

La síntesis para obtener pirazoles esta reportada como la reacción entre una hidracina y una dicetona. Uno de los principales problemas con esta síntesis es cuando se desean pirazoles sustituidos sobre el nitrógeno, ya que dependiendo del alquil o aril sustituyente de la hidracina, la basicidad del nitrógeno cambia, pudiendo favorecer o desfavorecer la reacción de ciclación.

Otro método de importancia para sintetizar pirazol es la adición 1,3 dipolar de un óxido de nitrilo o un diazoalcano a un acetileno, cuyo triple enlace suele activarse con frecuencia mediante un sustituyente atrayente de electrones.

Las condensaciones de este tipo se efectúan porque los óxidos de nitrilo y los diazoalcanos se pueden considerar como compuestos ambivalentes que tienen reactividad electrofílica y nucleofílica en las posiciones 1 y 3. (3)

REACCIÓN GENERAL

[pic 2]

PARTE EXPERIMENTAL

METODOLOGÍA

A)SÍNTESIS DEL PRODUCTO UTILIZADO HIDRAZINA HIDRATADA Y APLICANDO TEMPERATURA AMBIENTE.

Primero en un matraz Erlenmeyer de 100 mL se añade 1.025 mL de 2,4-pentadiona y 3 mL de Etanol y deje enfriar la solución con un baño de hielo por 15 minutos. Todo esto se debe de hacer en la campana de extracción. La pizeta con agua, debe de ponerla en el congelador para su uso posterior. Después adicione gota a gota los 0.6 mL de hidracina hidratada a la solución, mantenga una agitación baja. Deje la mezcla de reacción a temperatura ambiente por 15 minutos. En la parrilla eléctrica, evapore la mezcla hasta los 3 mL. Con hielos, enfrie la mezcla, debe de observar la formación de un precipitado blanco amarillento. Adicione 10 mL de agua fría a la mezcla. Utilicé el papel filtro #2 y la bomba de vacío para la filtración. Por último, por medio de una filtración a vacío obtenga el precipitado, no adicione agua.  

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