Practica 1 Reacciones De Adición

“PRACTICA 1 : REACCIONES DE ADICIÓN ”

OBJETIVO: Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica. Analizar diferencias y analogías entre ambos mecanismos de reacción. Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carboxílicos.

ANTECEDENTES: Las reacciones de adición son características de los compuestos insaturados. Estos compuestos las presentan ya que los dobles enlaces tienen mayor densidad electrónica, por lo tanto los electrones en el enlace pi se encuentran en la parte mas externa del átomo estando mas accesibles y siendo mas reactivos.

Adición electrofílica: En este tipo de reacción se necesita de un electrófilo fuerte para atraer a los electrones del enlace pi y generar un carbocatión en el paso limitante de la velocidad de reacción.

Adición nucleofílica: Se lleva a cabo principalmente en los aldehídos y cetonas debido a la presencia del grupo carbonilo C=O el cual les da mayor reactividad debido a la electronegatividad por parte del átomo de oxígeno. Esto ocurre cuando el nucléolo ataca al grupo carbonilo y los electrones del enlace pi son desplazados hacia el átomo de O, formando un anión alcóxido que se protona para dar lugar a la adición.

RESULTADOS Y ANALISIS:

• ADICIÓN ELECTROFILICA

PRUEBA *Br en CCl4 **KMnO4 (Prueba de Bayer)

Compuesto Positivo Negativo Observaciones Positivo Negativo Observaciones

Ciclohexeno X Cambio de color rojizo a incoloro X Cambio de color purpura a marrón

Acido Fumarico X X

*El ciclohexeno y el acido fumárico cambian de color rojizo a incoloro, esto nos indica que nos encontramos frente a un compuesto insaturado (C=C). Ocurre la adición electrofílica del Br por vía no clásica al doble enlace. Por lo tanto el resultado de la prueba es positivo.

Mecanismo:

** El ion (MnO4)-1 es de color purpura cuando reacciona con un compuesto insaturado su coloración cambia a marrón ya que es un agente oxidante y se reduce al ión (MnO2)-1.

Mecanismo:

• ADICIÓN NUCLEOFILICA:

o ADICIÓN NUCLEOFILICA CON BISULFITO (NaHSO3)*

COMPUESTO ESTRUCTURA POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

1. Acetona

X Precipitado blanco

2. Benzofenona

X Precipitado blanco

3. Benzaldehído

X Precipitado desaparece al agregar agua

4. Ciclohexanona

X Solución amarilla

5. Dibenzalacetona

X Precipitado blanco

6. Formaldehído X Precipitado desaparece con la adición de agua

*Los aldehídos tienen mejor velocidad de reacción con el NaHSO3 con las cetonas. Los aldehídos se identifican por formar

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