Preparacion De Bencimidazol

RESUMEN

En la siguiente práctica se realizó la obtención de bencimidazol a partir de o-fenilendiamina, ácido fórmico y agua mediante un equipo en posición de reflujo durante 2 horas; posteriormente se utilizó bicarbonato de sodio para basificar la mezcla y poder filtrar a vacio el precipitado obtenido. Finalmente se recristalizó el producto obtenido. Dicho procedimiento se llevó a cabo siguiendo un protocolo de protección ambiental llamado Química verde.

INTRODUCCION

El bencimidazol es un anillo bicíclico en el cual el benceno se ha unido en las posiciones 4 y 5 del heterociclo de imidazol (ver imagen 1). El anillo de Bencimidazol es de mucho interés ya que se presenta en la vitamina B12 y en muchos compuestos biológicos activos. Se preparan normalmente de 1,2-diaminobencenos por reacción con ácidos carboxílicos o con derivados tales como nitrilos o iminoéteres. El sistema de bencimidazol es muy aromático y se oxida con suma dificultad [1]

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Imagen 1. Estructura química del bencimidazol

Los bencimidazoles son un grupo importante de inhibidores de la tubulina y fueron desarrollados en un principio como fungicidas de plantas y, posteriormente, como antihelmínticos en el área veterinaria con actividad biológica sobre nematodos, trematodos y cestodos. En 1950 se estableció un importante interés en el sistema de anillo de bencimidazol como núcleo y del cual se pueden desarrollar agentes quimioterapéuticos. Este anillo es uno de los heterociclos nitrados más viejos y fue sintetizado por primera vez por Hoebrecker y Ladenberg entre 1872 y 1878.

Los derivados de bencimidazol son utilizados frecuentemente en veterinaria por su amplio espectro y baja toxicidad, sin embargo, en la práctica médica solamente en condiciones ácidasalbendazol, flubendazol y mebendazol, estos compuestos son útiles para el tratamiento de parasitosis.

Se dividen en Bencimidazoles tiazoles (tiabendazol); metilcarbamatos (mebendazol, albendazol sulfoxido, oxibendazol, fenbendazol, oxfendazol); tioles halogenados (triclabendazol) y probenzoimidazoles (Febantel, Netobimina). Los probenzimidazoles como febantel y netobimina, deben sufrir metabolismo hepático para ser transformados en fenbendazol y albendazol respectivamente. El mecanismo general de acción de los Bencimidazoles consiste en la unión a la tubulina (proteína encargada de la formación de los microtúbulos en el parásito) evitando la captación y utilización de la glucosa, principal sustrato energético del nematodo [2].

MECANISMO DE REACCIÓN

RESULTADOS

Se realizó una cromatografía en capa fina, utilizando como estándar bencimidazol puro.

AcoEt:Hex

1:3

Rf e: 0.38

Rf p: 0.35

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