Quimica: Metodos De Obstencion De Hidrocarburos

Métodos de Obtención de los Derivados de Hidrocarburos

• Derivados halógenos:

Los derivados halogenados: Son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros. Ejemplo:

Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Ejemplo:

Reacciones de Eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alquenos. Ejemplo:

La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos. Ejemplo:

Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. Ejemplo:

Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la Halogenacion de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.

Las reacciones de Halogenacion de alcanos: Son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados. Ejemplo:

Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios. Ejemplo:

Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado también reactivo de Lucas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc. Ejemplo:

Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.

Otros derivados halogenados de importancia:

Haluros de Aralquilo: estos compuestos presentan uno o más átomos de halógenos unidos a la cadena carbonada lateral del anillo bencénico. Ejemplo:

Los haluros de aralquilo se comportan químicamente como un haluro de alquilo por lo que presentan reacciones de sustitución nucleofílica en la cadena lateral. Ejemplo:

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución. Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado. Ejemplo:

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de Halogenacion, nitración, sulfonación y alquilación:

Ejemplo Halogenacion

Ejemplo Nitración

Ejemplo Sulfonación

Ejemplo Alquilación

• Alcoholes:

Deshidratación: La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor. Ejemplo:

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ion alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:

El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.

Obtención de alcoholes: Al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor. Ejemplo:

La hidroboración: (adición de borano R3B)

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