Quimica Organica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRÁCTICA 3

“Síntesis de Cloruro de Ter-butilo”

QUÍMICA ORGÁNICA II

QUÍMICO FARMACÉUTICO INDUSTRIAL

Grupo: 3 FM1

Equipo 1:

Castañón Román Juan Carlos

Pacheco Sánchez Jazmín Abigail

Profesores:

Díaz Porras Ángel

Aguilar Caballero Raúl

ASPECTO A CALIFICAR VALOR CALIFICACIÓN

Resultados 30 Puntos

Discusión de los Resultados 40 Puntos

Conclusiones 10 Puntos

Cuestionario 15 Puntos

Bibliografía 5 Puntos

Objetivo:

Efectuar la síntesis de ter-butilo , por medio de una sustitucion nucleofilica unimolecular (SN1)

Comprobar el efecto de ión común en una reaccion SN1

Resultados:

Sintesis

EL cloruro de ter-butilo, obtenido fue el producto de la la mezcla de alcohol ter-butilico con 30 mL de ácido clorhídrico concentradon adicionado en un matraz, y posteriomente al adicionar los reactivos necesarios, fueros separados en dos faces, una face orgánica y otra acuosa, de esta ultima se obtuvo el cloruro de ter-butilo.

Reaccion:

Alcohol ter-butílico + Ácido clorhidrico → Cloruro de ter-butilo + Agua

PM 74.12 g/mol 36.46 g/mol 92.57 g/mol 18 g/mol

Reactivo 7.89 g 10.62 g x

ρ=m⁄V → m=ρV

10 ml de Alcohol ter-butílico; m= 0.789 g/ml (10 ml) =7.89 g de Alcohol ter-butílico

30ml de Ácido clorhidrico; m=1.18 g/ml (30 ml) =10.62 g de Ácido clorhidrico

proporción= (masa del reactivo a emplear)/(masa del reactivo requerido)

P_(Alcohol ter-butílico)=(7.89 g)/74.12g=0.10644 "reactivo limitante"

P_(Ácido clorhidrico)= (10.62 g)/( 36.46g)=0.29127 "reactivo en exceso"

74.12 g/mol de Alcohol ter-butílico – 92.57 g/mol de Cloruro de ter-butilo

7.89 g de Alcohol ter-butílico – x g Cloruro de ter-butilo .

x= 9.853g de Cloruro de ter-butilo

Masa del frasco= 11.5 g

Masa del frasco + Cloruro de ter-butilo = 19.952g

Cloruro de ter-butilo = 8.452g

Rendiemiento=(Producto Experimental)/(Producto Teórico) (100) 8.452g/9.853g (100)=85.7809%

Efecto del ión común

Ladición a 4 tubos, de 1 mL de solución de hidróxido de sodio 0.005 M, 2 mL de agua, 1 mL de acetona y 2 gotas de solución de fenolftaleína, este ultimo reactivo le dio la coloración rosada, en la cual medimos el tiempo de desaparición del color, dando como resultado.

Tubo Tiempo

# 1 4 minutos con 32 segundos

# 2 1 minuto con 44 segundos

# 3 54 segundos

# 4 2 minutos con 15 segundos

Discusión de Resultados

En la síntesis de la reacción, basado en el mecanismo de reacción y en las observaciones se logra deducir que este tipo de mecanismo pertenece al tipo de Sustitución Nucleofilica Unimolecular (SN1) ya que participa solo una molécula en este caso el Alcohol ter-butílico , cabe destacar que la Sustitución Nucleofilica Unimolecular, no se genera para Halogenuros de Alquilo Primarios, solo para Halogenuros de Alquilo Secundario y Terciario, la razón de esto estriba que en los primarios el carbocatión que se genera es muy inestable a diferencia de los secundarios y terciarios. (3)

Al agregar 10 mL de alcohol ter-butilico y 30 mL de ácido clorhídrico, estos al reaccionar dieron origen a la primera etapa que consiste en una reacción ácido-base entre el –OH del alcohol y el protón del ácido clorhídrico , esto dio origen a que existiera una carga formal positiva en el oxigeno, lo cual posteriormente dio como resultado la salida del subproducto de esta reacción que fue el agua, este desprendimiento dio origen a una carbocatión terciario y finalmente el ataque del ion cloruro al carbocatión. (1)

Esto se hizo al mezclar alcohol ter-butilico y ácido clorhídrico en un matraz durante 20 minutos vigorosamente, evitando cualquier tipo de presión dentro del matraz, posteriormente se le adicionaron 3 g de cloruro de calcio, esto se hizo con el fin de desplazar la reacción hacia los productos, basándonos en la reacción podemos observar que existe un equilibrio entre los reactivos y los productos, esto se soluciona adicionando mas iones cloruro a la reacción. (4)

Después de esto se vacío la mezcla de reacción en un embudo se separación, donde se observaron dos faces una fase acuosa y una orgánica, las cuales podemos distinguir por las densidades de ambas, siendo la del fondo la fase acuosa que fue eliminada, a la fase orgánica se le adicionaron 10 mL de Bicarbonato de Sodio 5%, esto se hizo con el fin de neutralizar la reacción, la cual se encontraba en un medio ácido, cabe mencionar que no se utilizo NaOH por que esta pudo alterar el equilibrio de reacción, desplazándola hacia los reactivos. (2)

Finalmente al observar el desprendimiento de bióxido de carbono mediante la salida de burbujas, se deshidrato el Cloruro de ter-butilo al agregarle 1g de cloruro de calcio, se observo un cambio de turbio a trasparente.

Se obtuvieron 8.452g de Cloruro de ter-butilo, lo cual al compararla con la masa teórica de esta síntesis, hizo que el porcentaje de rendimiento fuera un 85.7809% , porcentaje ligeramente bajo a lo esperado lo que refleja errores en la reacción ocurrida lo que produjo pérdidas de producto irremediable (al momento de separar la fase organica de la acuosa es el momento más propenso a perder producto).

El segundo experimento mediante la adición a 4 tubos, de 1 mL de solución de hidróxido de sodio 0.005 M, 2 mL de agua, 1 mL de acetona y 2 gotas de solución de fenolftaleína, este ultimo reactivo le dio la coloración rosada, en la cual medimos el tiempo de desaparición del color , dando de esta manera el efecto de ión común, en la cual se basa en el producto de solubilidad según el cual, para disminuir la solubilidad de una sal se agrega uno de los iones, donde al primer tubo que se adiciono un numero menor de iones cloruro con respecto a los otros 4(4 mL de cloruro de ter-butilo 0.1M) obtuvo un tiempo de 4 min. 54 seg. seguido por el tubo # 4 en el cual se le adiciono 4 g de cloruro de sodio

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