Quimica Organica

TALLER DEL 3º MODULO DE QUIMICA ORGANICA

1.

2.

3 La fórmula molecular de un alcohol insaturado ópticamente activo, A, es C5Hl0O . Se sabe que A se oxida fácilmente para dar trans-3-penten-2-ona (B): y que la deshidratación de A con H2SO4 da 1,3-pentadieno (C) .

1) Dibuje los esqueletos de las sustancias B y C . 2) Identifique y nombre el compuesto A . 3) Dibuje la estructura de los cuatro isómeros posibles de A .

4. Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: 1) El distinto comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. 2) Escribe dos reacciones características del grupo carboxilo. 1) ¿Cuál es el grupo funcional de un alcohol?.

5) Escriba las fórmulas de tres monoles saturados que contengan en total cuatro átomos de carbono, nómbrelos.

6) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-metil-3-hexanol.

b) 2-fenil-2-propanol.

c) 2,6-diterc-butilfenol.

d) 2-buten-1-ol.

e) o-nitrofenol.

f) terc-butóxido potásico.

7) Nombre los siguientes compuestos:

8) Completar las siguientes reacciones:

a) CH3-CH=CH2 + HOCl ®

b) (CH3)3COH + HCl ®

c) CH3CH2OH + H2SO4 ®

d) C2H5OH + Na ®

9) Empleando el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular las ecuaciones que muestran como se obtendría:

a) Bromuro de etilo

b) 1-butino

c) Etilenglicol

d) Acido acético

e) Alcohol n-butílico

10) Un líquido ópticamente activo, C5H12O,reacciona con el reactivo de Lucas. Al calentarlo con una solución alcalina de yodo en yoduro de potasio el líquido produjo yodoformo y la sal sódica del ácido isobutírico. Formular la estructura del compuesto inicial.

11) La capacidad del radiador de un automóvil es de 20 litros. Si la densidad del etilenglicol es de 1,116 g/cm ³ ¿cuántos litros de éste anticongelante han de emplearse para proteger el sistema refrigerante frente a heladas de -36 °C? (Kt para el agua = 1,86 °C/mol).

2) Como por oxidación de A se obtiene la cetona B, A es un alcohol secundario:

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Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: 1) El distinto comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. 2) Escribe dos reacciones características del grupo carboxilo.

El 2-propanol al reaccionar con un oxidante da propanona

CH3 - CHOH - CH3 ----------> CH3 - CO - CH3

El 1-butanol se puede oxidar en dos etapas. En la primera da butanal

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