Quimica Organica

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍCA ALIFÁTICA

Objetivos:

- Observará la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1.

- Visualizar la rapidez en que se lleva acabo la formación del halógeno.

Introducción

La sustitución mediante un mecanismo SN1, requiere de la formación de un carbocatión como paso inicial que controla la velocidad, donde el carbocatión terciario es más estable que un carbocatión primario. Este resultado se atribuyó a la estabilización de la carga positiva por parte de los grupos alquilo unidos al átomo de carbono catiónico. En las reacciones SN1, la formación del carbocatión es claramente favorable, los grupos arilo son incluso mejores que los grupos alquilo para la estabilización de un catión adyacente y favorecer la reacción.

Tabla 1. Resumen de los dos mecanismos de sustitución.

SN1 SN2

Mecanismo En dos pasos Un solo paso

Cinética Primer orden Segundo orden

Nucleofilia del reactivo No afecta la velocidad Controla la velocidad

Estructura del átomo Estabilización Impedimento estérico desfavorable

Estereoquímica Favorecida por disolventes ionizantes Efecto de polaridad generalmente pequeños

Condiciones de reacción Generalmente ácidas Generalmente básicas

Procedimiento Experimental.

A) Preparación del reactivo halogenante.

1. Agrega 0.1 g de AlCl3 a 15 mL de HCl*.

2. Adiciona 0.1 g p-nitroanilina** a la mezcla anterior (reactivo halogenante).

B) Reacción

1. Etiqueta y enumera 5 tubos de ensayo para cada alcohol.

2. Agrega en cada tubo por separado 2 mL de los diferentes alcoholes (alcohol bencílico, terbutanol, ciclohexanol, isopropanol y etanol).

3. Adiciona 4 mL de disolución halogenante a cada uno de los tubos.

4. Observa y registra el tiempo de la formación de dos fases.

5. Coloca los tubos de ensayo que no presenten la formación de dos fases, a baño María y registra el tiempo en que se forman las dos fases ***.

Notas:

* Manipular con ¡cuidado! la mezcla es corrosiva.

** La p-nitroanilina solo sirve como color de contraste puede utilizarse otro colorante.

*** Cuando se observe la formación de dos fases retirar inmediatamente el tubo de ensayo del baño María.

Investigación Previa.

1. Característica de una SN1.

2. Enlista buenos grupos salientes

3. Elabora una tabla donde se incluya las características de la SN1, SN2,vs E1 y E2.

4. Mecanismo de reacción

5. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos.

Bibliografía

1. Wade., L. G., Química Orgánica., 2ª ed., Prentice-Hall, México 1993.

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