Quimica Organica

Universidad de Santiago de Chile

Departamento de Ciencias del Ambiente

Primer Semestre de 2014

Laboratorio de Química Orgánica I para Ingeniería Civil Química (19410)

Práctico 1

SOLUBILIDAD, RECRISTALIZACIÓN y PUNTO DE FUSION

Contexto teórico

Caracterización de sólidos

La identidad de un compuesto orgánico conocido puede

determinarse demostrando que sus propiedades físicas

(punto de fusión, punto de ebullición, peso molecular,

densidad, índice de refracción, rotación específica,

espectros de absorción, y otras) son idénticas con las

registradas en la literatura para ese compuesto. Para

muchos compuestos orgánicos sólidos, sólo basta

determinar la propiedad punto de fusión, el cual puede

determinarse en el laboratorio mediante un

procedimiento sencillo, contándose con abundantes

datos de literatura para efectuar la identificación por la

vía de comparar esos datos con los experimentales.

Objetivo General: interiorizar a los alumnos en una

metodología corriente empleada para purificación y

determinación de la pureza de compuestos orgánicos

sólidos: la recristalización y la medición del punto de

fusión.

Objetivos específicos

Los estudiantes serán capaces de,

* Planificar y ejecutar la mejor estrategia experimental

para purificar por recristalización una sustancia

orgánica.

* Seleccionar el solvente de recristalización más

apropiado.

* Obtener la curva de calibración (temperatura real vs.

temperatura experimental) de un termómetro en base a

medición del punto de fusión de sustancias orgánicas

puras tomadas como estándares

* Utilizar el aparato de medición y la curva de

calibración del termómetro usado para determinar la

temperatura de fusión del sólido purificado

* Evaluar la pureza del sólido, antes y después de

recristalizar.

Separación y Purificación de sólidos orgánicos

Si el compuesto sólido deseado está contaminado, esto

es, contiene impurezas, existen varios métodos de

separación y purificación, los cuales dependen de las

propiedades del compuesto y de la mezcla en la cual se

encuentran.

Lo métodos más usados en la separación y purificación

de sustancias sólidas son: extracción, cristalización,

filtración, cromatografía, y fusión de mezclas.

.

Parte Experimental

Reactivos, Materiales y Equipos:

 Estándares para calibración del termómetro,

difenilamina, ácido benzoico, ácido succínico

 Sólidos orgánicos (problema) a purificar

 Solventes posibles para recristalizar los sólidos

problema, a saber, etanol, acetona, tetracloruro

de carbono, cloroformo, diclorometano, éter de

petróleo, hexano, agua

 Tabla de constantes físicas de sustancias

orgánicas

 Papel de gráfico

 Papel filtro

 Vidrio de reloj

 Espátula

 Capilares para muestras

 Termómetro sin calibrar

 Tubos de ensayo, varilla de vidrio

 Pipetas Pasteur

 Embudo Büchner

 Matraces Erlenmeyer de 10, 25 y 50 mL

 Matraz Kitasato

 Vasos de precipitado

 Instalación para filtración al vacío

 Calefactor eléctrico

 Aparato para determinar punto de fusión

************************************

1.- Purificación por Recristalización

En esta experiencia, como sólido a recristalizar se

utiliza el principio activo contenido en un

comprimido de un analgésico comercial, por

ejemplo, la aspirina o ácido acetilsalicílico:

COOH

OCOCH3

El sólido que actúa como impureza en este caso

consistirá en más de un compuesto. Estará

constituido por los excipientes utilizados para

fabricar el comprimido y que en general son sales,

almidón y otros compuestos solubles en el agua.

Ésta actuará entonces como solvente de

recristalización.

Experimento 1 pág. 1

Purificación de sólidos por Recristalización

Se basa en el hecho que para la mayoría de los sólidos

la solubilidad aumenta con la temperatura, esto es, un

sólido es más soluble en un disolvente caliente que en

uno frío. Dicho en otras palabras, la mayoría de las

sustancias sólidas se solubilizan más en caliente que en

frío. Como consecuencia de esto, si se disuelve una

sustancia en la menor cantidad posible de un solvente

caliente, al enfriar el sistema se obtendrá parte del

producto en estado sólido (por disminución de la

solubilidad en el solvente frío).

Cuando se tiene un sólido A impurificado con otro

sólido B (lo que quiere decir que la cantidad de B es

mucho menor que la de A, si no, no sería un sólido

impurificado sino una mezcla de dos sólidos), al

disolverlos en un solvente se reemplazan las

interacciones entre las moléculas, por interacciones

entre las moléculas y el solvente, lo que las mantiene en

solución (Fig. 1.a). Al bajar gradualmente la

temperatura del sistema, las interacciones con el

solvente disminuyen y las moléculas de A comienzan a

agregarse formándose los primeros microcristales

(Fig.1.b). Al llegar a la temperatura ambiente, las

moléculas de A se han reordenado dando lugar a un

sólido cristalino puro, mientras que B permanece en

solución (Fig. 1.c).

Tal como puede observarse en el dibujo, no solamente

B queda en solución sino que también hay algunas

moléculas de A solubles: esto se debe a que tanto A

como B tienen una cierta solubilidad en frío en un

determinado solvente, y por lo tanto permanecerán en

solución. Este hecho representa una pequeña pérdida de

masa del compuesto A; dada la baja proporción de

...