Quimica Organica

Ácidos Carboxílicos

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Estado natural: Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas: Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.

El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas: Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.

Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.

Con los alcoholes forman esteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Obtención: Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

Usos: El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.

Aminas y amidas

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Propiedades Físicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Propiedades químicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

¿Dónde se encuentran?

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco

Amidas

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxíliocos en los que se ha sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’. También se pueden obtener a partir de las aminas.

Las amidas se clasifican de acuerdo a: Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman amidas monosustituidas o secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como amidas disustituidas o terciarias.

Propiedades físicas: Solo la formamida es líquida a la temperatura ordinaria; las demás son sólidos cristalizados.

Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los de los ácidos correspondientes. Los primeros términos son solubles en agua y después la solubilidad disminuye, llegando a ser pronto prácticamente nulas.

Propiedades químicas: La hidrólisis (o saponificación) de una amida se efectúa hirviendo a la amida con solución acuosa o alcohólica de una base alcalina (saponificación), o calentando la amida a 100°C con un exceso de un ácido mineral fuerte concentrado.

Se puede también pasar al ácido utilizado la acción de ácido nitroso naciente. Se trata la amida con un ácido mineral en presencia de nitrito de sodio a 0°C y después se calienta a 50°C.

La deshidratación de una amida da el nitrilo correspondiente, lo que se puede lograr por la acción de un agente deshidratante pentóxido de fósforo, anhídrido acético hirviendo o cloruro de tionilo en caliente.

Las amidas se encuentran: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas,

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