Quimica Organica

QUÍMICA DEL CARBONO

◊ CUESTIONES

● FORMULACIÓN/NOMENCLATURA

1. Formula:

a) 2,4-hexanodiol.

b) Propanal.

c) N-metilbutanoamida.

d) Etanonitrilo.

e) 2-bromopropano.

(P.A.U. Jun. 96)

Rta.: a) CH3–CHOH–CH2–CHOH–CH2–CH3; b) CH3–CH2–CHO; c) CH3–CH2–CH2–CONH–CH3;

d) CH3–C≡N; e) CH3–CHBr–CH3

2. Formula y nombra:

a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal.

b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono.

c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.

(P.A.U. Set. 96)

Rta.: a) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol; b) CH3–CH2–CH2–COOH: ácido butanoico

c) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3: butanoato de propilo

3. Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas:

a) CH3–CH2–O–CH3

b) CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3

c) Propanoato de etilo

d) Propanona

e) 1-penten-3-ino

(P.A.U. Jun. 99)

Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;

c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 ; d) CH3–CO–CH3 ; e) CH2=CH–C≡C–CH3

4. Nombre los siguientes compuestos:

a)

b) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

c)

d)

e) CH2 = CH – CHO

(P.A.U. Jun. 03)

Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino

d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal

5. Formula los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetilhexano

b) 5-metilhex-2-eno

c) Hex-3-eno-1,5-diino

d) Hex-1-en-4-ino

(P.A.U. Set. 99)

CH3 C

CH3

CH3

CH2 C

CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

CH C CH

CH3

CH3

CH3 CH2 C

CH3

CH CH2OH

CH3 CH

CH3

C CH

Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 2

Rta.: a) b)

c) CH≡C–CH=CH–C≡CH ; d) CH2=CH–CH2–C≡C–CH3

6. Nombrar:

a)

b)

c) CH3 – CHOH – CH2OH

d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH

(P.A.U. Set. 04)

Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico

7. Formular:

a) 2,4-pentanodiona

b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal

c) Ácido 2-propenoico

d) 4-amino-2-butanona

e) 3-metil-1-butino

(P.A.U. Set. 05)

Rta.: a) CH3–CO–CH2–CO–CH3; b) c) CH2=CH–COOH

d) NH2–CH2–CH2–CO–CH3; e)

● ISOMERÍA

1. a) Formule los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona.

b) Razone si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo.

(P.A.U. Jun. 10)

Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH2=CH–CH2–CHOH–CH3 3-pentanona: CH3–CH2–CO–CH2–CH3

b) isomería de función: misma fórmula molecular (C5H10O) y funciones diferentes (alcohol insaturado

y cetona)

2.

a) Escriba las fórmulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí el etilmetiléter

y 1-propanol.

b) Indique si el siguiente compuesto halogenado CH3-CHBr-CH2-CHOH-CH2-CH3 tiene isomería

óptica. Razone la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar.

(P.A.U. Set. 11)

Rta.: a) (semidesarrolladas) CH3-CH2-O-CH3 y CH3-CH2-CH2OH. De función; b) Sí. Dos C asimétricos.

Solución:

a) Etilmetiléter:

1-propanol:

Isomería de función: misma fórmula molecular (C3H8O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la

función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol(-OH)

b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico.

CH3 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH

CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CHOH CH3

CH3 CO C

CH3

CH2

CH2 CH CClH CH

CH3

CH2 CHO

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

O H

CH3 C*

H

Br

CH2 C*

H

OH

CH2 CH3

Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 3

En este caso hay dos carbonos asimétricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrógeno,

hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrógeno, bromo y 2-hidroxibutil

Por tanto esto compuesto tendrá 22 = 4 isómeros ópticos.

3. a) Nombre los siguientes compuestos: CH2OH–CH2–CH2OH y BaCO3

b) Formule las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos:

Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razone la respuesta.

(P.A.U. Set. 06)

Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario.

b) CH2=CH–COOH CH3–C*HOH–C*HOH–CH3 (cada carbono marcado con un * está unido a cuatro

grupos distintos)

4. Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14.

(P.A.U. Jun. 98)

Rta.: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 : hexano; : 2-metilpentano

: 3-metilpentano; : 2,3-dimetilbutano

: 2,2-dimetilbutano

5. a) Nombra los siguientes compuestos:

a1) COOH–CH=CH–CH3

a2) CH2OH–CH2–COOH

a3) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3

a4) CH3–CH2–CH=CH2

a5) CH3–O–CH2–CH3

b) Formula y nombra:

b1) Un isómero de cadena del compuesto a4

b2) Un isómero de función del compuesto a5

(P.A.U. Jun. 97)

Rta.: a1) ácido 2-butenoico; a2) ácido 3-hidroxipropanoico; a3) 3-metilhexano; a4) 1-buteno;

a5) etilmetiléter; b1) : 2-metil-1-propeno; b2) CH3–CH2–CH2OH:1-propanol

6. b) Escriba la fórmula del 3-hexeno y analice la posibilidad de que presente isomería geométrica.

Razone las respuestas.

(P.A.U. Jun. 11)

Solución:

Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos

unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.

El 3-hexeno tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de

ellos está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (-H) y etilo (-CH2-CH3). Existen dos isómeros geométricos,

que se pueden llamar cis y trans o Z y E.

(E)-3-hexeno (Z)-3-hexeno

CH3 CH

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