Quimica Organica

Química Orgánica

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos, siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

Es la rama que estudia los compuestos del carbono. Y el nombre de esta se conoce también como “química de los compuestos del carbono”.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, enlazados entre sí por uniones covalentes. Su estructura molecular comprende átomos de carbono unidos entre sí a los cuales se unen los átomos de hidrógeno.

Hidrocarburos saturados.

Es la forma más simple de hidrocarburos y están formados únicamente por enlaces sencillos que se hallan saturados con átomos de hidrógeno.

CH3-CH2-CH2-CH3

Formula semidesarrollada de un alcano (Butano).

Hidrocarburos insaturados.

Pueden presentar uno o más, dobles o triples enlaces entre carbono y carbono. Aquellos que presentan doble enlace se les conocen como alquenos. Si presentan un triple enlace se les conocen como alquinos.

CH2=CH-CH3

Formula semidesarrollada de un alqueno (Propeno)

Alcanos

Los alcanos también llamados hidrocarburos saturados: hidrocarburos por solo contener carbono e hidrógeno; saturados porque solo presentan enlaces sencillos C-C y C-H, por lo que contienen la cantidad máxima de hidrógenos por carbono.

Los alcanos cumplen con la fórmula general:

CnH2n+2

Donde, “n” es el número de átomos de carbono en la molécula, y 2n+2 corresponde al número de hidrógenos.

De acuerdo con esta fórmula, el alcano más simple es el metano CH4.

C=1 por lo que H=2(1)+2=4

Nomenclatura:

1. Inicia el nombre con el prefijo que indica el número de carbonos en el compuesto.

El siguiente compuesto presenta 8 carbonos, por lo tanto el prefijo es oct-

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2. Se añade la terminación –ano al final. El nombre de este alcano es Octano.

Los prefijos de los primeros cuatro alcanos son nombres triviales, mientras que para alcanos mayores a cuatro carbonos los prefijos tienen un origen griego o latino.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Nomenclatura:

Los grupos alquilo son conjunto de átomos que resultan de la eliminación de un átomo de hidrógeno de los alcanos. Estos grupos se nombran cambiando la terminación –ano del alcano por la terminación –ilo.

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo.

El alqueno más simple es

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