Quinonas y colorantes

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NUEVO LEON

FACULTAD DE MEDICINA

LICENCIATURA:

QUIMICO CLINICO BIOLOGO

Química Orgánica II

ALUMNO: Laura Leticia Guerrero Tecuanhuehue

      Cinthia Paola Peña Martínez

      Roberto Carlos Rodríguez Martínez

GRADO: 4° Semestre  

DEPARTAMENTO: Química Analítica

 Seminario de quinonas y colorantes

Monterrey, Nuevo León a 27 de abril del 2009

QUINONAS Y COLORANTES

QUINONAS

Deben su nombre a que la primera conocida fue descubierta por Liebig como producto de oxidación del ácido químico, que, a su vez es producto secundario de la extracción del alcaloide quinina.

El ácido químico es un derivado del ciclohexano:

[pic 1]

Las quinonas se caracterizan por tener dos átomos de oxigeno unidos a carbonos del núcleo en posiciones orto y para con lo que resultan las dos clases de quinonas del benceno (benzoquinona), que tienen los dobles enlaces conjugados en cruz:

[pic 2]

Como consecuencia de esta estructura las quinonas son sustancias fuertemente coloreadas

Las quinonas se consideran como derivados del cicloheadieno y por presentar reacciones del grupo carbonilo vienen a ser dicetonas cíclicas en general las paraquinonas son las más abundantes y mas fáciles de obtener; son amarillas y arrestables por vapor de agua; las orto son rojas y no arrástrales, poseen propiedades oxidantes pudiendo liberar el yodo de los yoduros por lo que también se les ha atribuido estructura de peróxido

Las quinonas pueden reducir fácilmente a difenoles. La oxidación de la hidroquinona con cloruro férrico conduce a un compuesto de color verde oscuro: la quinhidrona que también se forma al mesclar un mol de quinona con otro de hidroquinona.

La paraquinona con un punto de fusión de 116°C se forma al oxidar la hidroquinona con clorato de sodio y acido sulfúrico, y se obtiene por oxidación de la anilina con mezcla crómica, pero también se puede obtener por oxidación de diversas sustancias como fenol, p-aminofenol, acido sulflanico, acido p-fenolsufónico etc. Se combina con las proteínas (curtido del cuero)

La ortoquinona con un punto de fusión de 60° a 70° se obtiene oxidando el pirocatecol con oxido de plata en medio etéreo.

PROPIEDADES GENERALES

Las quinonas son mas reactivas que las cetonas no saturadas en alfa y veta alifaticas (equivalente a las o- y p-quinonas)

Así por ejemplo dan la reacción de Diels-Alder de adición de dienos:

[pic 3]

QUINONAS NATURALES

Se ah logrado el aislamiento de numerosos pigmentos de origen vegetal y algunos de origen animal, que son quinonas con diversos sustituyentes  (oxhidrilos fenólicos libres o metilados grupos metílicos). Algunos de estos pigmentos son simplemente colorantes pero otros han resultado ser factores de interés en los procesos biológicos, muchas de estas quinonas corresponden a anillos aromáticos condensados (naftoquinonas  antraquinonas) la quinona mas sencilla encontrada es la: 2,6-dimetoxibenzoquinona.

[pic 4]

PREPARACION DE LAS QUINONAS

Se parte de un fenol o una amina y se introducen los grupos OH o NH2, respectivamente en posición orto o parta y después se oxida el aminofenol formando:

[pic 5]

también puede partirse de otros compuestos como difenoles fenilendiaminas etc.

PEREZONA

Tambien llamado acido pipitzahoico que se saca de una droga muy conocida en México, la raiz de pipizahoac y fue descubierta por el mexicano Leopoldo Rio de la Loza.

Tiene interes como indicador pues su zona de viraje se halla muy proxima al pH= 7.0 (color naranja por debajo de 7.0 y violeta intenso por encima)

Tiene actividad antihemorragica de vitamina K y es purgante antihemorroidal su constitución es:

[pic 6]

QUINONAS EN EL ORGANISMO

Es uno de los resultados de la transformación del benceno que puede dar lugar, posteriormente, a una pequeña proporción del ácido mucónico.

 Actúa como un eslabón imprescindible en la fosforilación oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser el puente de unión entre los nucleótidos reducidos y los citocromos

[pic 7]estructura de un citocromo

quiere decir, que es el eslabón fundamental en el transporte molecular del hidrógeno para continuar con el transporte de los electrones del hidrógeno.

Su papel como antioxidante celular se constituye como primordial y últimamente están cobrando mucho interés los tratamientos con la hidroquinona para paliar déficits de memoria o déficits mnésicos.

La hidroquinona que se usa en  las cremas blanqueadoras y otros cosméticos o farmacéuticos es diferente a la usada en otros sectores industriales.  Esta información es muy importante debido a que la controversia de la hidroquinona se inicio en el sector fotográfico

PROPIEDADES QUIMICAS

Oxidación:

Por oxidacion de las quinonas se rompe el anillo. Al oxidar la quinona con aire, en presencia de pentóxido de vanadio, se obtiene acido maleico y dioxido ce carbono

[pic 8]

Reducción:

La quinona se puede reducir con SO2 o NaHSO3 o también con Zn y HCl a hidroquinona

[pic 9]

Colorantes

Es la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores físicos/químicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc.

Clasificacion de los colorante:

Los colorantes de clasifican según su origen en:

• Naturales: como la hematoxilina, el  carmín y la orceína.

• Sinteticos o artificiales: como el azul de metileno, la safranina, azul de anilina, el naranja G, etc..

Segun sus propiedades químicas:

...