Quiralidad Molecular

Quiralidad Molecular

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.

En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si los posee, sus imágenes especulares son superpuestas. La quiralidad Molecular Es una propiedad de gran interés en química orgánica, en inorgánica y en bioquímica, donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a los estereoisómeros.

Se denominan enantiómeros o isómeros ópticos a dos imágenes especulares de una molécula quiral.

Esta definición presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica. Geométrica porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras geométricas o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). No hay término intermedio desde el punto de vista clásico.

Una molécula quiral se presenta en dos formas espaciales llamadas enantiómeros de tal manera que una muestra de cada enantiómero es capaz de rotar el plano de la luz polarizada. Así se concluye que la quiralidad es la condición necesaria y suficiente para la existencia de enantiómeros.

¿Cómo se establecerá si una molécula (o configuración molecular) es quiral?

En primer lugar la característica estructural más común (pero no la única) que da lugar a la quiralidad en las moléculas, es la presencia de un átomo de carbono sp3 unido a cuatro átomos o grupos diferentes. Se dice entonces que la molécula posee un centro quiral (o carbono asimétrico). Muchas moléculas (pero no todas) que contienen uno o más de un centro quiral son quirales.

Ejemplos de Quiralidad Molecular

Actividad Óptica

La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo.

Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llamalevógiro o (-).

Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales. Esto no es cierto necesariamente para moléculas con más de un esterocentro. Este es el caso de las formas meso.

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica).

...