Química Orgánica

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

La Química orgánica es aquélla que estudia los compuestos orgánicos. Los compuestos

orgánicos tienen en su composición, además del carbono, sólo unos cuantos elementos:

hidrógeno, oxígeno, halógenos, azufre, fósforo, nitrógeno y algunos más. A pesar de lo

anterior hay muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. La causa es la facilidad del

carbono para formar enlaces covalentes estables no sólo con otros elementos, sino consigo

mismo.

Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o

grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades

características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el

mismo grupo funcional y se diferencian en el número de grupos –CH2 – .

I. Hidrocarburos

II. Funciones

oxigenadas

III. Funciones

nitrogenadas

1.Alcanos lineales 1. Alcoholes 1. Aminas

1.2 Alcanos lineales ramificados 2. Éteres 2. Amidas

1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos

2. Alquenos 4. Cetonas

3. Alquinos 5. Sales ácidas

4. Hidrocarburos aromáticos 6. Ácidos carboxílicos

5. Derivados halogenados 7. Ésteres

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y

formulación de compuestos orgánicos:

· La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

· El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

Nºde

carbonos

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

· El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo

funcional.

· Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o

“ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con

prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

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IES “CASTILLO DE LUNA”

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· Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo

del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación

(sufijo) característica del grupo funcional más importante.

· En el nombre del compuesto la separación entre letra y número se hace mediante un

guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma.

· Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el

correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de

preferencia siguiente:

Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes >

aminas >éteres > insaturaciones (= > Ξ) e hidrocarburos saturados

* Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden encontrar más o menos

desarrolladas. En función de esto las fórmulas se llaman condensadas o moleculares –informan

del número de átomos que constituyen la molécula- semidesarrolladas –detallan los enlaces que

existen entre los átomos de carbono normalmente y algunos otros enlaces más- (es la más

utilizada) y desarrolladas –en las que se indican todos los enlaces que tiene la molécula-.

Existen otras fórmulas como la empírica y la espacial que se verán más adelante.

Condensadas o moleculares:

C2H4O2 C2H4

Semidesarrolladas:

CH3 - COOH CH2=CH2

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Desarrolladas:

H O H H

H C C C C

H OH H H

Ácido acético Eteno

I. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e

hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:

1. ALCANOS (hidrocarburos saturados)

1.1 Alcanos lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el

número de átomos de carbono y el sufijo –ano.

Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se

une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno

correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.

Ejemplos:

n Nombre Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada

4 Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

1.2 Alcanos lineales ramificados

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El

nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden

alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias

cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Estos prefijos no

se tienen en cuenta en el orden alfabético, a no ser que se trate de radicales complejos –

ramificados-, que además se escriben entre paréntesis.

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Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga

mayor número de sustituyentes.

b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos

a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden

alfabético de sustituyentes.

c) Nombrar las cadenas laterales (radicales) como grupos alquilo precedidos por su

localizador separado por un guión.

Un radical es un grupo de átomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un

átomo de hidrógeno. Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados, de los alcanos,

se llaman radicales alquilos. Estos se nombran cambiando la terminación "ano" del hidrocarburo

por "il" o por “ilo”. Se prefiere la terminación “ilo” cuando el radical está aislado y la

terminación “il” cuando el radical esta unido a una cadena carbonada.

Algunos radicales reciben nombres tradicionales

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