Quimica Organica

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.

El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:

• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.

2• Tetravalencia: sp2 ⇒ s px py pz ; ΔH = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo for-mando cadenas.

• Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces do-bles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en el Si.

Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98).

Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. En condiciones normales, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,48 g x l–1; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué vo-lumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar total-mente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12.

a) CHab + (a + b/4) O2 → a CO + (b/2) HO 22(12 ) (/4) 44 9 2,34 7,92 1,62++===abgabmolagbggng

F. Javier Gutiérrez Rodríguez Página 1 de 18

Unidad 9: Química orgánica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)

7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b

Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.

M = d x Vmolar = 3,48 g x l–1–1 = 78,0 g x mol–1 x 22,4 l x mol

Como 77,3/13 ≅ 6, la fórmula molecular será: CH66

b) C6H6 + 15/ O22 → 6 CO + 3 H22O 78 g ——— 7,5 mol 2,34 g ——— n

De donde se obtiene que n = 0,225 mol. También puede obtenerse: 7,17 litros0,225 0,082 358 (700760) ×××××===××nRTmolatmLKVpmolKatm

TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.

Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas:

3Hibridación sp:

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).

• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

Ejemplo: CH, CH–CH433

2Hibridación sp:

2• 3 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: HC=CH, HC=O 222

Hibridación sp:

• 2 orbitales sp iguales que forman

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