REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN SÍNTESIS DE BENZOATO DE METILO

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN SÍNTESIS DE BENZOATO DE METILO

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente :H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.

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